| 研究概要 |
(1)ジアリールジアセチレン誘導体の選択的合成法の確立
長鎖アルキル基を持つアルキニルヨードニウム塩を用いるジアリールジアセチレン誘導体の合成において、有機銅によるカップリング反応では良好な収率で目的ジアリールジアセチレン誘導体を合成してきた。また、その改良法として、アルキニルフェニルケトンを用いる新たな合成法を開発中である。
アルキニルヨードニウム塩とベンゾトリアゾールとの反応により、新規アルキニルベンゾトリアゾール誘導体を合成した。アセチレン系液晶化合物のコア構造として興味ある構造であると期待できる。
(2)エンイン系およびエンジイン系液晶化合物の合成
長鎖アルキル基をもつビニルブロミドとアリールアセチレンをパラジウム触媒存在下カップリングすることにより、1,4-ジアリール-1-ブテン-3-イン誘導体を合成する方法を確立した。この方法で目的のエンイン誘導体が高収率で得られることがわかった。
さらに、バラジウム触媒存在下1,1-ジブロモエテン誘導体とアリールアセチレンのダブルカップリング反応により、1,1-ビス(アリールエチニル)エテン誘導体および1,1,2-トリス(アリールエチニル)エテン誘導体を合成した。これらの化合物は、二重結合にアセチレン基を二つおよび三つ有するもので、さらに電子的に豊富な電子状態を有するため、電子欠乏分子のトリニトロフルオレノン(TNF)と電荷移動錯体を形成することが判明した。
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