研究概要 |
エナシロキシン類は、アカパンカビと共に培養したときにバクテリアFrateuria sp.W-315によって生産される抗生物質であり、グラム陽性および陰性のバクテリアの生育を抑制する。その平面構造は我々によって解明されたが、絶対立体配置については未解決であった。化学的な分解反応によって15位から23位を含む断片(5-chloro-6-(1'-E-propenyl)-2,4-dihydro-2-pyranone)を得て、グルコースから誘導した標品の両鏡像異性体とCDで比較した。上記の結果、および我々が以前解明したシクロヘキサン部分の立体化学を加味して(12',17',18',19',1,3',4')位の絶対立体配置をそれぞれ(12'S-,17'R-,18'S-,19'R-,1S-,3S-,4R-)体と決定した。残りの不斉炭素(13',14',15'位)に関する異性については、現在検討中である。
|