| 研究課題/領域番号 |
13660163
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| 研究機関 | 三重大学 |
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研究代表者 |
光永 徹 三重大学, 生物資源学部, 助教授 (20219679)
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| 研究分担者 |
徳田 迪夫 三重大学, 生物資源学部, 教授 (50012018)
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| キーワード | 分子軌道 / 縮合型タンニン / 静電ポテンシャル / 消臭活性 / メチルメルカプタン / アンモニア / アセトアルデヒド / 樹皮ポリフェノール |
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| 研究概要 |
本研究では樹皮の浄化作用の一つである消臭作用に着目し、樹皮抽出物中の縮合型タンニンおよびその変性物のアンモニアとメチルメルカプタンに対する消臭活性に関する基礎知見を得ることを目的としている。
これまでに、縮合型タンニンはアンモニアに対しては良好な消臭活性を示すが、メチルメルカプタンに対してはほとんどその効果を示さないことが既に明らかとなっている。一方、柿のアセトン水抽出物には縮合型タンニンが含まれているにもかかわらず高い消臭効果が見られ、柿ポリフェノールの構造に着目したところ、生体内で蓄積されるアセトアルデヒドと縮合型タンニンが付加縮合してできる高分子不溶性物質であった。そこでアカシア樹皮由来のワットルタンニンを用いてアセトアルデヒドとの付加縮合物を合成し、その消臭活性を検討したところ、メチルメルカプタンに対し85%以上の良好な消臭活性を示した。次に、メチルメルカプタン分子の捕捉サイトを明らかにする目的で、縮合型タンニンのA環のモデル化合物を用いた付加縮合物を調製し、その消臭活性と分子サイズの関係を調べた。その結果、フロログルシノールはわずかしか消臭力を持たなかったのに対し、アセトアルデヒドで付加縮合させた物は、高い消臭活性を示すとともに、dimer、trimer成分が多いほど消臭力も増加した。この事から付加縮合サイトと消臭活性との密接な相関が考えられた。この事実を元に、付加縮合物のdimerの半経験法による分子軌道計算を行ったところ、ジフェニルメタン炭素原子上(付加縮合サイト)には分子上で一番大きなプラスのチャージが存在し、メチルメルカプタン分子の硫黄原子の大きいマイナスチャージがこのサイトに引き寄せられることが予測された。
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