本研究では、多置換五員複素環化合物の新たな立体選択的合成法の確立を目的として、独自に考案したブレンステッド塩基触媒による三員環化合物の環拡大の方法論を用いて、三員環化合物と不飽和化合物の形式的[3+2]環化付加反応の開発に取り組んだ。その結果、不斉有機超強塩基キラルビス(グアニジノ)イミノホスホランを触媒として用いることで、エポキシドとイミンの形式的不斉[3+2]環化付加反応が高立体選択的に進行することを見いだした。本反応の生成物である光学活性1,3-オキサゾリジンは、光学活性アミノアルコールへの変換をはじめとする種々の分子変換が可能であり、キラルビルディングブロックとして有用である。
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