2018 年度研究成果報告書

有機色素を触媒とする可視光ペルフルオロアルキル化反応の開発

研究課題

PDF

研究課題/領域番号	16K05687
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	有機化学
研究機関	お茶の水女子大学
研究代表者	矢島知子お茶の水女子大学, 基幹研究院, 准教授 (10302994)
研究期間 (年度)	2016-04-01 – 2019-03-31
キーワード	可視光反応 / 有機色素 / ペルフルオロアルキル / レドックス触媒
研究成果の概要	含フッ素化合物は医農薬品、機能性材料として欠かせない化合物であり、その合成法の開発は急務である。申請者らはこれまで紫外光を用いた様々な含フッ素化合物の合成法の開発を行ってきたが、高エネルギーを要する高圧水銀ランプを用いることが問題となっていた。一方、可視光反応は近年盛んに行われ、Ru, Ir錯体を光触媒とする手法、有機色素を触媒とする手法について多くの報告がなされている。これに対して、我々は今回、安価で安全な有機色素を触媒とすることで、効率的にこれまで入手困難であった含フッ素化合物の合成を可能とすることに成功した。
自由記述の分野	有機化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	可視光レドックス反応は、用いるエネルギーが小さく太陽光でも進行するため、環境適用型の反応として注目されている。中でも本反応は希少金属を用いず、安価で入手容易な有機色素を触媒とするため、環境にやさしく、TMSCF3（プラカッシュ試薬）、梅本試薬、Togni試薬などの高価なフッ素源でなく、それらの原料でもある、入手容易なハロゲン化ペルフルオロアルキルをラジカル前駆体として用いるため、トリフルオロメチル以外のペルフルオロアルキルも導入可能であり、様々な含フッ素化合物を合成することのできる優れた反応である。また、有機色素を用いた可視光反応の反応機構の解明は、今後の合成分野に貢献できると考えられる。