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2018 年度 研究成果報告書

反応系の還元限界電位と脱離基の性質を制御する新物質合成法の開拓

研究課題

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研究課題/領域番号 16K05768
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関長岡技術科学大学

研究代表者

前川 博史  長岡技術科学大学, 工学研究科, 教授 (70283041)

研究分担者 山本 祥正  東京工業高等専門学校, 機械工学科, 准教授 (90444190)
研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2019-03-31
キーワードマグネシウム / 電子移動 / 還元 / 環境調和 / 有機合成 / カップリング / 脱離基
研究成果の概要

本研究では安価な金属マグネシウムを有機合成反応の還元剤として使用し,ビニル基上に脱離基を導入した芳香族化合物を合成して,脱離基との置換反応による選択的な炭素-ケイ素および炭素-炭素結合形成反応の開発を行った。その結果,カルボニル基のβ位に脱離基を有する桂皮酸エステル誘導体の還元反応をTHF溶媒中で行うと脱離基とシリル基の置換反応が起こることを見出した。得られた生成物をNMP溶媒中で別の求電子剤と反応させることにより,多様な官能基導入ができることを明らかにした。さらにこの反応を脂肪族共役エステルやスチレン誘導体に応用することを試みたところ,類似の反応が起こることがわかった。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機合成反応は,日常生活に使われる様々な有機物質や有機材料,さらにはそれらの中間体を合成する重要な手法である。歴史は古く,これまでに無数の反応が開発されているが,バイオマスなどの石油代替資源を有効に活用して今後も安価に自由自在に有機物質を合成するには,さらなる有機物質構造変換法の開発が必要である。遷移金属錯体を用いる有機合成と比べて電子移動を用いた有機合成反応分野は研究者数が少ないが,相補的に幅広く有機合成分野を網羅する上で不可欠な技術分野である。また本研究で還元剤として用いたマグネシウムは地球上に広く分布し,入手容易であるため,その有機合成への活用は我が国の元素戦略上も有益である。

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公開日: 2020-03-30  

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