エージング金属錯体の新規反応性開拓研究

2019 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 16K18849
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 北海道医療大学
• 研究代表者: 阿部 匠 北海道医療大学, 薬学部, 講師 (80453273)
• 研究期間 (年度): 2016-04-01 – 2020-03-31
• キーワード: エージング / 金属錯体 / 潮解性 / 酸化 / 失活 / インドール

研究成果の概要

遷移金属錯体は高価であるので、古くなった金属錯体（エージング金属錯体）の有効利用はグリーンケミストリーの観点から重要な研究課題である。本研究課題では、エージング金属錯体の有効利用と新規反応性開拓研究を両輪として研究を実施した。潮解性のルイス酸が2-ヒドロキシインドリンを基質とする脱水型Mannich反応を促進することを見出した。非水条件に比べて、含水溶媒中の方が反応が円滑に進行することがわかった。すなわち、新品の金属錯体に比べてエージングした金属錯体の方が高い反応活性を有することがわかった。本反応を利用して、ビスインドールアルカロイドiheyamine Aの短工程合成を行なった。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

一般的に、金属錯体は空気中で ”エージング (aging)” するため、反応への使用や保存の際に不活性ガス雰囲気下厳重に扱わなければならない。また、金属錯体は高価であるにもかかわらず、エージングした金属錯体は目的の反応を選択的に媒介できないため、金属錯体を目的通り使い切ることは難しい。その問題を回避するため、金属錯体の失活を見越した小分け分注や用事調製を行う必要があった。したがって、古くなった金属錯体を積極的に使用できる方法論の開発は、エコノミクスやグリーンケミストリーの観点からも重要な研究課題である。