(1) アレンインを用いた金触媒連続環化反応の開発:本研究において開発したアセナフテン形成反応を基盤とした多環式芳香族炭化水素の合成を行った。前年度までの検討において、末端にアルキル基を有するアレンインを用いた場合に、良好な収率で目的の反応が進行することを確認していた。今年度は反応条件の最適化と基質一般性の検討を行い、アルキン末端に立体障害の大きいアルキル基を有する基質において、特に良好な収率で目的の反応が進行することを明らかにした。さらに、末端にフェニル基を有する基質においては、反応条件によって環化モードを変化させられることを新たに見出した。 (2) 麦角アルカロイド型縮環インドール骨格の一挙構築法の開発:前年度までに開発したナフタレン縮環型ピロール誘導体の合成反応を展開し、含窒素多環式芳香族化合物(N-PAC)の合成を検討した。アルキン末端にアリールハライド部位やアシル基を有する基質を用いた金触媒連続環化反応と数工程の変換により、目的のN-PACを合成することに成功した。得られたN-PACの一部は興味深い会合特性を示した。 (3) ディクチオデンドリン類をリードとする創薬研究:研究成果の取りまとめを行った。 (4) アスピドフィリンAの合成研究を実施した。前年度予備的検討を行った合成経路のスケールアップを行い、目的の五環性鍵中間体を中程度の収率で得ることに成功した。さらに、ピクリニンおよびコリミンの全合成に向けた研究に着手し、鍵となる四環性中間体を得た。
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