機能性分子合成を指向する炭素－水素結合の直截的変換手法の開発

2019 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 17K05855
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 秦 猛志 東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (40419271)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2020-03-31
• キーワード: 炭素－水素結合 / 遷移金属触媒 / 機能性分子 / ヘテロ環 / ヘテロπ共役分子 / パラジウム / ロジウム / ナイトレン

研究成果の概要

本研究代表者は，遷移金属触媒を利用したC-H結合の直截的変換反応および機能性分子合成への展開をおこない，以下の結果を得た．(1) テトラゾール誘導体のハロアセチレンへの選択的付加とPd触媒のC-H結合活性化によるテトラゾールπ共役分子合成と蛍光挙動，(2) ニトロアレーンとアリールグリニャール試薬から得られた多環性ベンゾイミダゾールの共役伸長，(3) Rh触媒による{1-[o-(ブロモエチニル)フェニル]アルキル}メチルエーテルの光学活性を保持した環化反応，(4) Rh触媒とo-(2,2-ジハロビニル)アリールアジドからの2,3-ジハロ-1H-インドール合成

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

1) 機能性分子に適用できるヘテロ環化合物を，ハロアセチレンやニトロ化合物などの入手容易かつ安価な原料を用いるだけでなく，合成工程数をC-H結合活性化反応により一挙に短縮化して合成できるため，コスト低減と環境負荷低減の両分野を相乗的に満たすことができる．
2) 有機合成分野の重要なトピックスの１つである不斉C-H結合活性化反応を達成し，今後の触媒的不斉反応の開発に有用な知見を与えるのみならず，持続可能社会に必要不可欠な技術として発展することができる．