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酸素を酸化剤とした合成反応は、環境調和的な合成方法の一つとして重要である。アルコールの触媒的酸化反応においては、開放系の条件下で相当するカルボニル化合物を高収率で与えることが報告される。本研究では、炭素－炭素結合を生成するカップリング反応を対象とし、N-カルバモイル置換テトラヒドロイソキノリン類とアルコキシベンゼンのモデル反応においてTEMPO類と硝酸から構成される触媒系を見出した。現段階では、相当するオキソアンモニウム塩が触媒活性種であると考えている。イソインドリン類、フェナントリジン類、アクリジン類、キサンテン類の基質については、高収率でカップリング生成物を与えた。
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