| 研究成果の概要 |
（１）トリスイミダゾリン触媒によるハロエステル化を利用した不斉非対称化、（２）ルイス塩基を用いる芳香族化合物の位置選択的ハロゲン化、（３）シクロプロパンの1,3官能基化について検討した。当初の目的である選択的ハロゲン化についての目的は達成できなかったが、アリールシクロプロパンの1,3-アリールホウ素化を見出すことに成功した。すなわち、アリールシクロプロパンの1,3-アリールホウ素化が電子豊富芳香環化合物共存下に三塩化ホウ素を作用させると首尾よく進行することを見出した。本法を利用することで形式的な、1,3-オキシアリール化、1,3-アミノアリール化も達成した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
求電子剤を用いるシクロプロパンの官能基化は合成シントンとして有用な1,3-官能基化化合物を与える重要な変換反応である。これまで様々な手法が報告されているが、活性化されていないシクロプロパンの1,3-アリールホウ素化はこれまでに報告例がなかった。今回見出した手法は、電子豊富芳香環化合物共存下に三塩化ホウ素で処理するというシンプルな反応であり、後処理法を工夫することで形式的な1,3-オキシアリール化、1,3-アミノアリールも達成した。後者のふたつの変換もこれまでに報告はなく、シクロプロパンの新しい官能基化反応は学術的に意義深い。
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