抗腫瘍活性を有するジテルペノイドの効率的合成法の開発

2019 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 17K08223
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京薬科大学
• 研究代表者: 小林 豊晴 東京薬科大学, 生命科学部, 准教授 (40570883)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2020-03-31
• キーワード: 有機合成化学 / 全合成 / ジテルペノイド / 立体選択的合成 / イソリネアロール

研究成果の概要

抗腫瘍活性を有するアミジオール類および類縁化合物であるイソリネアロール の合成研究を行なった。その結果、ジアステレオおよびエナンチオ選択的な還元的非対称化、シリル架橋化合物に対する立体選択的メタアリル基の導入、閉環メタセシス反応、位置および立体選択的なアリル基導入による第四級不斉炭素の構築などを鍵反応としてイソリネアロール の不斉全合成を達成し、絶対立体配置の決定に成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

天然物合成においては、興味深い反応を全合成経路に組み込みつつ、いかに効率的に分子を作り上げるかが重要である。イソリネアロールの合成研究では、不斉第四級炭素を含む三連続不斉中心を有するA環部の立体選択的構築と、その後のBC環部の構築に独創性があると考えている。特にA環部の立体選択的構築は多置換シクロヘキサンの立体選択的合成法であり、他の天然物合成へと適用可能な方法論であるため学術的な意義は非常に高いと考えている。。さらに標的化合物は興味深い生物活性を有しておりメディシナルケミストリーの観点からも重要であり、社会的意義が大きい。