研究課題
挑戦的研究(萌芽)
植物アルカロイドのカリカンチンが、不斉有機触媒として機能することを初めて見出した。すなわち、オキシインドール誘導体とニトロエテンとのマイケル付加反応において、２０モル％のカリカンチンあるいはそのベンゼン環上に置換基を導入した誘導体を共存させると、最高４１％のエナンチオ過剰率で光学活性体が得られた。核酸塩基類とカリカンチンの分子認識能を高めるためには、カリカンチンのベンゼン環上に第２級アミノ基の導入が不可欠であることが示唆された。
天然物化学
天然物由来の不斉有機触媒として代表的なもの（成功例）は、シンコナアルカロイド類とスパルテインのみであった。今回の研究により、大量かつ容易に入手可能であるにもかかわらず有効利用されてこなかった天然植物アルカロイドのカリカンチンが、有機不斉触媒として機能することを明らかにすることができた。さらに、カリカンチンの特定部位の分子修飾により、本アルカロイドの不斉有機触媒および特定分子認識プローブとしての可能性を引き出すことで、今後の研究を展開するための方向性を示した。
