銀カルベノイド種の特性を利用した化学選択的反応の開発と合成展開

2020 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18K05098
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 原田 慎吾 千葉大学, 大学院薬学研究院, 講師 (50722691)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• キーワード: 有機反応 / 合成 / 計算 / 密度汎関数理論

研究成果の概要

申請者は金属カルベン種を用いて、幾つかの新規反応を開発した。カルベン種を発生させることのできるジアゾ基を持つナフトール誘導体の反応をモデルとして検討を行った。汎用されるロジウム触媒を用いた場合、Buchner環拡大反応が進行するのに対し、銀触媒を作用させると化学選択的に脱芳香化反応が進行することを見出した。またインドール類と金属カルベンの分子内反応による検討を行った。銀触媒を作用させると化学選択的に脱芳香化反応が進行することがわかった。また選択性発現メカニズムの解析を計算科学的手法により行なった。本手法を用いることにより直接的な物質合成が可能となり、創薬研究が加速することが期待できる。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

複雑な化学構造を有する生物活性分子、即ち医薬候補分子の合成法開発は、創薬の観点で社会的ニーズが高く、特に重要な研究課題である。金属カルベンは、多様でユニークな反応性を有する高活性炭素化学種である。カルベンは配位している金属種によって大きく異なる反応性を示すが、その金属特性は解明されておらず、その反応性の差異を活用した合成化学的な応用例は殆ど報告されていなかった。申請者は、銀カルベン種が特異な反応性を有することを見出し、種々の新たな化学反応を開発した。これにより、創薬科学研究の発展が期待できる。