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2019 年度 研究成果報告書

アリールグリシン不斉構築と非天然アミノ酸含有ペプチド効率的合成への展開

研究課題

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研究課題/領域番号 18K14869
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関徳島大学

研究代表者

猪熊 翼  徳島大学, 大学院医歯薬学研究部(薬学域), 助教 (40541272)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
キーワードペプチド合成 / アリールグリシン / 不斉触媒 / アリール化 / イミン / 異常アミノ酸 / ペプチド / 不斉合成
研究成果の概要

代表者は先行研究でペプチドへの直接的不斉反応による異常アミノ酸含有ペプチド合成法を独自に考案している。本研究で代表者は、異常アミノ酸の一つであるアリールグリシンを含有するペプチドの合成を指向してイミノペプチドへの不斉アリール化反応を検討した。その結果、基質適用範囲の点で改善の余地はあるものの、良好な収率及び立体選択性でモデルイミノペプチドの不斉アリール化に成功した。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

ペプチドはそのアミノ酸配列に応じて多様な機能を付与できることから近年新たな医薬品候補化合物として注目されており、その構成成分を異常アミノ酸まで拡張すれば構造多様性が大きく拡充され新規医薬品創出の可能性が飛躍的に向上する。代表者が考案したペプチドへの直接的不斉反応は、不斉反応時の求核剤を変更するのみで多様な側鎖構造の異常アミノ酸をペプチド鎖に迅速に導入できる。そのため、本合成プロセスの反応適用拡大は異常アミノ酸含有ペプチドを基盤とする創薬研究を推し進める大きな駆動力となる。

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公開日: 2021-02-19  

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