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2022 年度 研究成果報告書

ベンゼンからペンタセンへの直接変換:四環増環を経るペンタセン類の一挙合成法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 18K19083
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関大阪公立大学 (2022)
大阪市立大学 (2018-2021)

研究代表者

佐藤 哲也  大阪公立大学, 大学院理学研究科, 教授 (40273586)

研究期間 (年度) 2018-06-29 – 2023-03-31
キーワードパイ共役分子 / カルボン酸 / 脱水素カップリング / ロジウム触媒
研究成果の概要

本研究では、これまでに我々のグループが開発したシクロペンタジエニルロジウム錯体触媒、あるいは他の遷移金属触媒を用いる芳香族基質の分子間カップリングを駆使して、入手容易な出発物質から、短段階で簡便に縮合ヘテロ環化合物をはじめとする機能性パイ共役分子を合成するための新しい手法を開発することを目的として検討を行い、多様な骨格および構造を有する一連の縮合(ヘテロ)芳香族化合物を合成することに成功した。

自由記述の分野

有機金属化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

縮合(ヘテロ)芳香環骨格は、有機エレクトロニクスとして利用される機能性有機分子や天然物中に見られることから、その合成法の開発は社会的にも注目されている。本研究では、そのような骨格を簡便に直接的に構築する手法の開発に成功している。一例として、ロジウム触媒存在下、3-(アセチルアミノ)クマリン類をアルキンとともに反応させると、脱水素および脱アセチル化を伴う連続ダブルC-H環化が起こり、五環式縮合ピロール誘導体が一段階で合成できることを見出した。得られた五環式構造は、様々な生物活性を示す天然海洋アルカロイドのラメラリン類のものと類似することから、その特性についても興味が持たれる。

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公開日: 2024-01-30  

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