ラジカル種の特性を活用した新規合成反応の開拓

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19590005
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 兵庫医療大学
• 研究代表者: 宮部 豪人 兵庫医療大学, 薬学部, 教授 (10289035)
• 研究分担者: 甲谷 繁 兵庫医療大学, 薬学部, 講師 (00242529)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2009
• キーワード: ラジカル

研究概要

連続反応を含む合成方略は、一回の操作で多くの結合を形成できるという利点がある。はじめに、我々は、二つの異なるラジカル受容体を有する基質のラジカル連続反応の開発に成功した。さらに、分子状酸素による水酸基の導入過程を含む連続反応にも成功した。次に、幾つかの触媒反応を検討した。持続可能な化学という観点から、今回開発した触媒反応は、有機化合物の合成法として望ましい方法であろう。

研究成果

• [雑誌論文] Enantioselective Radical Cyclization for the Synthesis of Cyclic Compounds (2009)
  • 著者名/発表者名: Eito Yoshioka, Shigeru Kohtani, Hideto Miyabe
  • 雑誌名: Heterocycles 79(1) ページ: 229-242
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aerobic Hydroxylation of N-Borylenamine : Triethylborane-mediated Hydroxyalkylation of α,β-Unsaturated Oxime Ether (2009)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Ueda, Hideto Miyabe, Takahiro Kimura, Eiko Kondoh, Takeaki Naito, Okiko Miyata
  • 雑誌名: Org, Lett. 11(20) ページ: 4632-4635
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Chiral Oxime Ethers Based on Regio- and Enantioselective Allylic Substitution Catalyzed by Iridium-Pybox Complex (2009)
  • 著者名/発表者名: Hideto Miyabe, Akira Matsumura, Kazumasa Yoshida, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: Tetrahedron 65(23) ページ: 4464-4470
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Carbon Radical Addition to N-Sulfonylimines Mediated by Triethylborane or Zinc (2009)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Ueda, Hideto Miyabe, Okiko Miyata, Takeaki Naito
  • 雑誌名: Tetrahedron 65(7) ページ: 1321-1326
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intermolecular Carbon Radical Addition to Cyclic Nitrone (2009)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Ueda, Hideto Miyabe, Nami Nonoguchi, Okiko Miyata, Osamu Tamura, Takeaki Naito
  • 雑誌名: Heterocycles 79(1) ページ: 739-751
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 4-Substituted 2,6-Dioxopiperidine-3-carbonitrile by Using Thiourea-Catalyzed Asymmetric Michael Addition (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsubasa Inokuma, Yuuki Nagamoto, Shota Sakamoto, Hideto Miyabe, Kiyosei Takasu, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: Heterocycles 79(1) ページ: 565-571
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium or Iridium-Catalyzed Allylic Substitution of Guanidines : Convenient and Direct Modification of Guanidines (2009)
  • 著者名/発表者名: Hideto Miyabe, Kazumasa Yoshida, Valluru Krishna Reddy, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74(1) ページ: 305-311
  • 査読あり
• [雑誌論文] Loading Effects of Silver Oxides Upon Generation of Reactive Oxygen Species in Semiconductor Photocatalysis (2008)
  • 著者名/発表者名: Shigeru Kohtani, Kazuhiro Yoshida, Toshiyasu Maekawa, Akihide Iwase, Akihiko Kudo, Hideto Miyabe, Ryoichi Nakagaki
  • 雑誌名: Phys.Chem.Chem.Phys. 10(20) ページ: 2986-2992
  • 査読あり
• [雑誌論文] RegioselectiveHydroxysulfenylation of α,β-Unsaturated Imines : Enhanced Stability of an Intermediate Radical (2008)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Ueda, Hideto Miyabe, Hidenori Shimizu, Hisako Sugino, Okiko Miyata, Takeaki Naito
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed 47(30) ページ: 5600-5604
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of [1,2]-Oxazinone Scaffolds and [1,2]-Oxazine Core Structures of FR900482 (2008)
  • 著者名/発表者名: Valluru Krishna Reddy, Hideto Miyabe, Masashige Yamauchi, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: Tetrahedron 64(6) ページ: 1040-1048
  • 査読あり
• [雑誌論文] Discovery and Application of Asymmetric Reaction by Multi-Functional Thioureas (2008)
  • 著者名/発表者名: Hideto Miyabe, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: Bull.Chem.Soc.Jpn. 81(7) ページ: 785-795
  • 査読あり
• [雑誌論文] Gold-Catalyzed Cyclization Reaction of Alkynyl tert-Butylcarbamates (2007)
  • 著者名/発表者名: Hideto Miyabe, Yuichi Sami, Takeaki Naito, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: Heterocycles 73(1) ページ: 187-190
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral-Thiourea-Catalyzed Direct Mannich Reactions (2007)
  • 著者名/発表者名: Yousuke Yamaoka, Hideto Miyabe, Yoshizumi Yasui, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: Synthesis 16 ページ: 2571-2575
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-PotAmidation of Olefins through Pd-Catalyzed Coupling of Alkylboranes and Carbamoyl Chlorides (2007)
  • 著者名/発表者名: Yoshizumi Yasui, Sayo Tuchida, Hideto Miyabe, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 72(15) ページ: 5898-5900
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Cascade Radical Addition-Cyclization of Oxime Ethers (2007)
  • 著者名/発表者名: Hideto Miyabe, Akira Toyoda, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: Synlett 12 ページ: 1885-1888
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Petasis-Type Reaction of Quinolines Catalyzed by a Newly Designed Thiourea Catalyst (2007)
  • 著者名/発表者名: Yousuke Yamaoka, Hideto Miyabe, Yoshiji Takemoto
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 129(21) ページ: 6686-6687
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Radical Cyclizations : A New Approach to Stereocontrol of Cascade Reactions (2007)
  • 著者名/発表者名: Hideto Miyabe, Yoshiji Takemoto,
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 13(26) ページ: 7280-7286
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Amino Thiourea-Catalyzed Asymmetric Nucleophilic Reactions. (2007)
  • 著者名/発表者名: Yoshiji Takemoto, Hideto Miyabe
  • 雑誌名: Chimia 61(5) ページ: 269-275
  • 査読あり
• [学会発表] ベンザインからのo-二置換ベンゼン類の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉岡英斗、甲谷繁、宮部豪人
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 20091116-20091117
• [学会発表] 酸化チタンによる芳香族ケトンからアルコールへの高効率還元反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 甲谷繁、吉岡英斗、宮部豪人
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 桐生
  • 年月日: 20090916-20090918
• [学会発表] ベンザインを利用したベンゾオキセテン類の形成と反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉岡英斗、甲谷繁、宮部豪人
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090326-20090328
• [学会発表] 酸化チタンによる芳香族ケトン類の光触媒的還元反応(第一報) (2009)
  • 著者名/発表者名: 甲谷繁、吉岡英斗、宮部豪人
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090326-20090328
• [学会発表] アルキニルオキシムエーテル類への位置および立体選択的共役付加反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 上田昌史、赤羽昌明、香川真理子、宮田興子、内藤猛章、宮部豪人、松原浩
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090326-20090328
• [学会発表] アルキニルオキシムエーテル類の銀触媒閉環反応によるイソキサゾール合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 上田昌史、佐藤あおい、宮部豪人、内藤猛章、宮田興子
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部総会大会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] 酸化チタンによる芳香族ケトン類の光触媒的還元反応(第二報) (2009)
  • 著者名/発表者名: 甲谷繁、吉岡英斗、宮部豪人
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部総会大会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] Enantioselective Cascade Radical Iodoperfluoroalkylation Reactions (2009)
  • 著者名/発表者名: Eito Yoshioka, Kentefu, Shigeru Kohtani, Hideto Miyabe
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部総会大会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] ベンザインを利用したベンゾオキセテン類の形成とo-二置換ベンゼン類への変換 (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉岡英斗、甲谷繁、宮部豪人
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部総会大会
  • 発表場所: 東大阪
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] 炭素ラジカル付加反応を用いたPenmacric acid類の全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 上田昌史、宮部豪人、中尾大、小野彩子、宮田興子、内藤猛章
  • 学会等名: 第38回複素環化学討論会
  • 発表場所: 福山
  • 年月日: 20081121-20081123
• [学会発表] 光触媒からの活性酸素発生に対する酸化銀種の担持効果 (2008)
  • 著者名/発表者名: 甲谷繁、吉田宗弘、前川敏康、岩瀬顕秀、工藤昭彦、宮部豪人、中谷良
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20080326-20080328
• [学会発表] 共役イミン類への求電子的な炭素ラジカル付加反応の開発研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 上田昌史、岩定絵里、宮田興子、内藤猛章、宮部豪人
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20080326-20080328
• [学会発表] 新規な可視光応答型光触媒の化学的特性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 甲谷繁、吉岡英斗、工藤昭彦、宮部豪人
  • 学会等名: 日本防菌防黴学会2008年度若手の会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2008-11-29
• [学会発表] 共役オキシムエーテル類への位置選択的ラジカル付加反応:水酸基導入反応への展開 (2008)
  • 著者名/発表者名: 上田昌史、木村隆浩、宮田興子、内藤猛章、宮部豪人
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿支部総会大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2008-10-25
• [学会発表] 多機能性チオウレア触媒を用いたキノリン類の不斉ペタシスボロン酸-マンニッヒ反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山岡庸介、宮部豪人、竹本佳司
  • 学会等名: 第27回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2007-11-15
• [学会発表] イミン類のα位炭素ラジカルの化学:共役イミン類のHydroxysulfenylation反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 上田昌史、清水秀憲、宮田興子、内藤猛章、宮部豪人
  • 学会等名: 第57回日本薬学会近畿支部総会大会
  • 発表場所: 高槻
  • 年月日: 2007-10-27
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www2.huhs.ac.jp/~h070012h/