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2021 年度 研究成果報告書

ジルコノセンフッ素化錯体を利用した触媒的炭素ーフッ素結合の活性化に関する研究

研究課題

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研究課題/領域番号 19K05463
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関東京理科大学

研究代表者

坂井 教郎  東京理科大学, 理工学部先端化学科, 教授 (00328569)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワードジルコニウム / ヒドロシラン / 還元 / クロスカップリング
研究成果の概要

フッ化ジルコノセン錯体、塩化パラジウム、トリエトキシランの還元触媒系に対して、末端アルキン誘導体とβ-ブロモスチレン類を処理すると還元的クロスカップリング反応が高立体選択的に進行し、有機高分子材料の原料となる1,3-ジエン誘導体が効率的に合成できる手法を開発した。また、β-ブロモスチレンの代わりに三フッ化ホウ素 (BF3) で処理すると、BF3のホウ素-フッ素結合を切断し、ホウ素-炭素結合の形成反応が触媒的に進行し、アルケニルホウ素化合物の合成にも成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

不活性結合である炭素―フッ素結合の化学的切断は容易ではなく、これを自在に切断することができれば、フロン類のような不活性化合物を化学の力で分解し、環境問題を有機合成化学の力によって一挙に解決することが可能となる。今回、新たに高機能性第4族ジルコノセンフッ素化錯体を活用することで炭素―フッ素結合の切断を検討したが、その実現は困難であった。一方で、このジルコノセンフッ素化錯体は、ホウ素―フッ素結合の切断とホウ素―炭素結合の形成を高効率に実行できることを新たな知見として見出した。今後はこれらの成果を環境問題の解決の糸口につなげていきたい。

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公開日: 2023-01-30  

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