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2021 年度 研究成果報告書

位置および立体選択的な分子間環構築反応の開発と天然物全合成への応用

研究課題

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研究課題/領域番号 19K05473
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関金沢大学

研究代表者

松尾 淳一  金沢大学, 薬学系, 教授 (50328580)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード炭素ー炭素結合開裂 / 環化付加反応 / シクロブタノン
研究成果の概要

3-エトキシシクロブタノン誘導体と1-トリアルキルシリルオキシ1,3-ブタジエン誘導体との形式的[4+4]環化付加反応およびシクロブタン-1,3-ジオンとアルデヒドとの形式的[4+2]環化付加反応を開発した。
また、retro-aldol反応と分子内Michael付加反応を組み合わせることによって、3-ヒドロキシ-3-ビニルシクロアルカノンから2炭素環拡大した中員環化合物を合成する手法を開発した。さらに、2-ニトロプロパンなどのpronucleophile、α,β-不飽和カルボニル化合物、アルデヒドの触媒的かつ直接的3成分タンデムMichael/aldol反応を開発した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

炭素8員環構造はタキソールなど現在医薬品として用いられている化合物中にもみられる構造であるが、8員環環化が一般に起こりにくいことから、8員環化合物の効率的な合成は、困難であることが知られている。
本研究において、シクロブタノンとジエンとの[4+4]形式での反応および6員環からの2炭素増炭による方法によって、8員環構造を効率的に構築する新方法を見出したことは、今後の医薬品開発に有益な方法を提供し、より迅速な医薬品探索やより安価な手法での医薬品供給に繋がる。

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公開日: 2023-01-30  

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