天然分子の骨格変換を基盤とした多置換テトラヒドロフラン環の新規合成法の開発

2021 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19K05839
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分38040:生物有機化学関連
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 森 直紀 東北大学, 理学研究科, 講師 (60463882)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2022-03-31
• キーワード: セサミン / リグナン / テトラヒドロフラン環 / zanthiplanispine

研究成果の概要

天然から入手可能なフロフランリグナンであるセサミンを合成素子として利用し、ベンジル位の反応性に着目した新しい化学変換を見い出すことで、多置換テトラヒドロフラン環の立体選択的合成法の開発さらにはzanthiplanispineの合成を目指した。ベンジル位における転位基の選択性を制御したBaeyer-Villiger型の転位反応とベンジル位の脱水素反応は実現が難しいことがわかったが、MeReO3酸化により得られるラクトンは他のリグナン類の合成に繋がる重要中間体となりうる可能性が示唆された。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

テトラヒドロフラン環はリグナン、アセトゲニン、イオノフォアポリエーテル、マクロジオライドなど数多くの天然有機化合物中に見られる基本構造であるため、多置換テトラヒドロフラン環の立体制御合成は天然物合成における重要な課題である。本研究では、天然由来のフロフランリグナンであるセサミンを合成素子として利用し、ベンジル位の反応性に着目した新たな多置換テトラヒドロフラン環の立体選択的合成法の開発と種々のリグナン類の合成を目指した。MeReO3酸化により得られるラクトンは他のリグナン類の合成に繋がる重要中間体となりうる可能性が示唆された。