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2021 年度 研究成果報告書

求核的ヘテロ原子中心ラジカルの特性を活用した高難度分子変換反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 19K06972
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関金沢大学

研究代表者

谷口 剛史  金沢大学, 薬学系, 助教 (60444204)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワード立体電子効果 / 極性効果 / ホウ素中心ラジカル / 有機ホウ素化合物
研究成果の概要

求核的なホウ素中心ラジカル(ボリルラジカル)の反応性を利用して、以下の新しい分子変換反応を開発した。(1)β-ボリルアルケニルラジカルの不活性カルボニル基への反応、(2)ボリルラジカルとポリフルオロアレーンの反応、(3)歪んだベンゾボレピン誘導体の合成と転位反応、(4)1,3-ジイン誘導体のトランス選択的ヒドロホウ素化反応。これらの反応は、ホウ素原子によってもたらされたラジカル中間体の特異な立体電子効果および極性効果が発揮された結果、達成された。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

ホウ素含有ラジカルの立体電子効果や極性効果をうまく利用すれば、高反応性活性種であるラジカルの反応性をさらに向上させることができるだけでなく、特異な選択性を発現させることが可能であることを実証した点が、学術的に価値が高いと考えられる。ホウ素を含む化合物はさまざまな機能を示すことが知られており、実用的な機能性材料や医薬品の有力な候補となる。したがって、本研究成果は有機ホウ素化合物の新たな合成法を提供する点で社会的意義は高いと考えられる。

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公開日: 2023-01-30  

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