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2021 年度 研究成果報告書

ホウ素化合物の新規触媒特性の創出に基づく多置換複素環式化合物合成法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 19K06973
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関名古屋大学

研究代表者

渋谷 正俊  名古屋大学, 創薬科学研究科, 准教授 (40359534)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2022-03-31
キーワードホウ素 / アルキン / ヒドロアミノ化 / 含窒素複素環 / 多成分カップリング反応 / 典型元素 / サスティナブルケミストリー
研究成果の概要

酸素原子や窒素原子含む複素環は、様々な生物活性化合物に含まれる創薬科学上の重要な部分構造である。サスティナブルケミストリーの観点から、このような複素環を、希少な遷移金属を用いることなく典型元素化合物を触媒として効率的に合成する手法は有用である。本研究では、ホウ素化合物を触媒とする複素環構築法の開発研究を実施した。その結果、アルキンに対してアミンが付加するヒドロアミノ化から進行する数種の反応を開発した。また、本研究の過程で、ホウ素化合物を用いる三成分カップリング反応も見出した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究において、アルキンの分子内ヒドロアミノ化によって含窒素複素環が生成した後に連続してアリル基やシアノ基が導入されるホウ素触媒反応を見出した。これらの反応では、創薬研究上有用な2位に四置換炭素を持つ含窒素複素環が簡便に合成できる。また、アルキンにアリルシランとペンタフルオロフェニル基が導入される三成分カップリング反応を確立した。この研究から、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランがアルキンとの反応において、典型元素化合物であるにもかかわらず、遷移金属触媒様の反応性を持つことを明らかにした。これは、典型元素化合物の可能性を広げる重要な知見である。

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公開日: 2023-01-30  

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