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2020 年度 研究成果報告書

ケイ素中間体の「(脱)保護」を経るアジリンとエノラートからの無保護アジリジン合成

研究課題

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研究課題/領域番号 19K15563
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関大阪大学

研究代表者

鈴木 至  大阪大学, 環境安全研究管理センター, 助教 (70779777)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2021-03-31
キーワード無保護アジリジン合成 / ルイス酸 / ケイ素 / アジリン
研究成果の概要

ケテンシリルアセタールとアジリンをルイス酸触媒存在下で反応させることで効率よく無保護アジリジンを合成できることがわかった。本手法により、1段階で有機合成中間体として有用なアジリジンを得ることが可能となった。得られたアジリジンは簡便な操作でγ-アミノ酸へと誘導が可能で、立体化学も制御することに成功した。また、反応条件やケイ素求核種によっては様々な無保護含窒素ヘテロ環化合物を合成することにも成功した。

自由記述の分野

有機金属化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機合成化学において重要な中間体のアジリジンは、一般的には窒素上が保護された状態で合成され、1段階で無保護アジリジンを得る手法は限定的な手法に限られていた。本手法のようにアジリンを出発原料に用いて無保護アジリジンを得る手法は近年注目されている方法であり、特に炭素求核種の導入は最も重要な反応である。本手法は有機合成上きわめて重要な求核種であるエノラートを触媒によって温和の条件でアジリンに作用できることを見出した点で、この分野に重要な進歩をもたらせた。

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公開日: 2022-01-27  

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