分子状酸素を用いた銅触媒C(sp3)－H結合官能基化反応の開発

2020 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19K16309
• 研究種目: 若手研究
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 熊田 佳菜子 東北大学, 薬学研究科, 助教 (30748504)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2021-03-31
• キーワード: 炭素－水素結合官能基化 / 複素環化合物 / 銅触媒 / 分子状酸素 / イソインドリノン / ベンゾラクトン

研究成果の概要

様々な有機化合物に遍在するC(sp3)－H結合を遷移金属触媒により直截的に官能基化する反応は，アトムエコノミー・ステップエコノミーに優れた有用な手法である．しかしながらこれまでの報告は，金属や超原子価ヨウ素，過酸化物等の酸化剤を当量以上用いており，安価な試薬を用いた廃棄物を出さない新規化学プロセスの開発が求められている．今回申請者は，銅と酸素分子から形成される copper oxo 錯体を用いることで，分子状酸素を酸化剤としたC(sp3)－H結合官能基化による新規複素環骨格構築法の開発を行い，3-ヒドロキシイソインドリノンやベンゾラクトンが合成できることを見出した．

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

分子状酸素を酸化剤として用いたC(sp3)－H結合の官能基化により，複素環化合物である3-ヒドロキシイソインドリノンやベンゾラクトンの実用的な合成法を確立することができた．本手法は今後様々な複素環骨格構築法に応用していくことができると考えている．また，本研究成果により，直截的に生理活性物質や機能性材料の基本骨格として多く存在する複素環化合物を効率的かつ環境調和的に合成することが可能になると考えられ，医学・薬学・材料科学等の広範な分野に大きく貢献できる．