新規生物活性化合物の創出を目指したジヒドロ-β-アガロフラン類の網羅的全合成

2020 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19K16311
• 研究種目: 若手研究
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 萩原 浩一 東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 特任助教 (20804371)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2021-03-31
• キーワード: 有機化学 / 天然物合成化学 / セスキテルペン / 生物活性天然物 / 網羅的合成

研究成果の概要

新規生物活性化合物の創出を目指し、ジヒドロ-β-アガロフラン類の網羅的全合成法を確立するため、まず、アガロフラン類の中で最も酸化度の高いオイオニミノールオクタアセタートの合成を行った。
分子の三次元構造を活用した戦略により、オイオニミノールオクタアセタートの不斉全合成を24工程で達成した。この効率的な合成ルートの中間体は、骨格上のすべてのヒドロキシ基が保護基および立体的要因により明確に区別されている。従って、本化合物を共通中間体とし様々なアシル基を自在に導入することで、多様なアガロフラン類の網羅的合成が可能になる。

自由記述の分野

天然物合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究は、新規生物活性化合物の創出を目指したジヒドロ-β-アガロフラン類の網羅的全合成法の確立を目的とした。研究の結果、本天然物群の中でも最も高い酸化度を有し、合成が困難なオイオニミノールオクタアセタートの不斉全合成を24工程で達成した。本合成の中間体を利用することで、種々のジヒドロ-β-アガロフラン類の全合成を実現できると考えられる。また、本研究の発展により、ジヒドロ-β-アガロフラン類の創薬研究への展開が期待できる。従って、有機合成化学・創薬化学的に重要な研究成果が得られたと言える。