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2019 年度 研究成果報告書

不斉ラジカル環化カスケードを基盤としたハイブリッド型中分子の迅速合成

研究課題

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研究課題/領域番号 19K21220
補助金の研究課題番号 18H06100 (2018)
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分基金 (2019)
補助金 (2018)
審査区分 0801:薬学およびその関連分野
研究機関東北大学

研究代表者

古田 未有  東北大学, 薬学研究科, 助教 (40819299)

研究期間 (年度) 2018-08-24 – 2020-03-31
キーワード有機化学 / 生物活性天然物 / ラジカル環化 / インドールジテルペン / カスケード反応
研究成果の概要

生合成的に異なる系統の化合物によって構成されるハイブリッド型中分子化合物が創薬において注目されている。本研究では、インドールとジテルペンのハイブリッド型化合物群の迅速合成を目指した。まず、これらのジテルペン骨格に共通する連続第四級不斉炭素中心構築法を開発することとした。鎖状の環化前駆体を調製し、光酸化還元触媒を用いたカスケード反応により、第四級不斉炭素中心構築の足がかりとなる二環性シクロプロパンの合成に成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、インドールとジテルペンのハイブリッド型化合物群に注目し、これらの共通骨格の構築をモデル化合物を用いて検討した。鎖状の環化前駆体に対し、可視光と触媒を作用させると、ハイブリッド型化合物の共通骨格構築の足がかりとなる二環性シクロプロパンが生成した。開発した手法は、可視光を用いる温和な条件であり、複雑な化合物へも適用可能である。さらに、ハイブリッド型化合物のみならず、生物活性テルペン類の合成にも応用可能である点で意義がある。

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公開日: 2021-02-19  

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