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ユビキタスなカルボン酸を原料として、α位にヘテロ原子を直接導入できれば、天然物や医薬品由来複雑な炭素骨格や多様な官能基を側鎖に有する非天然型αーアミノ酸およびヒドロキシ酸合成法として理想的である。しかし、カルボン酸の活性化には酸性度の高いプロトンが共存するため、化学量論量の塩基の使用が必須であり、古典的には強塩基性条件が用いられており、合成終盤における適用が困難であった。本研究では、化学量論量の外部塩基を必要としないラジカル機構によるカルボン酸の直接的触媒的αー酸化反応の開発に成功した。さらに詳細な反応機構解析により、鉄とアルカリ金属によるカルボン酸の新規エノラート化機構を明らかとした。
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