蛍光性有機ケイ素化合物の開発と発光材料としての利用

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20550049
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 金沢大学
• 研究代表者: 前多 肇 金沢大学, 物質化学系, 准教授 (40295720)
• 研究分担者: 千木 昌人 金沢大学, 物質化学系, 教授 (90135046) ; 水野 一彦 大阪府立大学, 工学研究科, 教授 (10109879) ; 池田 浩 大阪府立大学, 工学研究科, 准教授 (30211717)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: ケイ素 / シラン / ピレン / ピレノファン / シリルエチニル基 / エキシマー / 吸収 / 蛍光

研究概要

蛍光性のケイ素置換芳香族化合物の合成とその発光機構の解明を行い、新しい発光材料の開発を目指した。その結果、蛍光性有機ケイ素化合物を設計する上で、芳香環およびケイ素上の官能基の種類と、アリールエチニル基およびアセチレンの個数が重要であり、蛍光の波長、強度、寿命はその分子構造により制御可能であることを明らかにした。また、外部環境に応じて発光色の変わる分子や、分子内エキシマー発光のみを示す分子の開発と、発光性のPMMAフィルムの作製にも成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Hydrogen Bonding Directed, Regioselective Photocycloaddition Reactions of Cyanonaphthalenes with Furanmethanols (2010)
  • 著者名/発表者名: Maeda, H., Chiyonobu, K., Mizuno, K.
  • 雑誌名: Photochem.Photobiol.Sci. in press ページ: 10
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereoselective Protonation on Radical Anion in the Photoallylation and Photoreduction of 1,1-Dicyano-2-methyl-3-phenyl-1-bute ne by Allyltrimethylsilane (2010)
  • 著者名/発表者名: Maeda, H., Nishitsuji, N., Mizuno, K.
  • 雑誌名: Res.Chem.Intermed. 36(5) ページ: 577-585
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective Photoalkylation of 2-Cyano-6-methoxynaphthalene by Methoxy-Substituted 1,2-Diarylcyclopropanes (2009)
  • 著者名/発表者名: Maeda, H., Matsuda, S., Mizuno, K.
  • 雑誌名: J.Photochem.Photobiol.A : Chem. 206(2) ページ: 129-133
  • 査読あり
• [雑誌論文] UV Absorption and Fluorescence Properties of Fused Aromatic Hydrocarbons Having Trimethylsilyl, Trimethylgermyl, and Trimethylstannyl Groups (2009)
  • 著者名/発表者名: Maeda, H., Ishida, H., Inoue, Y., Merpuge, A., Maeda, T., Mizuno, K.
  • 雑誌名: Res.Chem.Intermed. 35(8-9) ページ: 939-948
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Induction in an Intramolecular [2+2] Photocycloaddition within Chirally Modified Zeolite Supercages, Tetrahedron (2009)
  • 著者名/発表者名: Maeda, H., Okumura, T., Yoshimi, Y., Mizuno, K.
  • 雑誌名: Asymmetry 20(3) ページ: 381-384
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lariat-Crown Ether Based Fluorescence Sensors for Heavy Metal Ions (2008)
  • 著者名/発表者名: Maeda, H., Tierney, D.L., Mariano, P.S., Banerjee, M., Cho, D.W., Yoon, U.C.
  • 雑誌名: Tetrahedron 64(22) ページ: 5268-5278
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photoinduced Tandem Three-Component Coupling of Propanedinitrile, 2,5-Dimethylhexa-2,4-diene, and Cyanoarenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Ohashi, M., Nakatani, K., Maeda, H., Mizuno, K.
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 73(21) ページ: 8348-8351
  • 査読あり
• [学会発表] ピレンの選択的エキシマー発光を指向した分子内並列構造の設計と合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 20110326-20110329
• [学会発表] [3.3](1,3)ピレノファン類の合成とその構造変化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 廣西正人, 前多肇, 千木昌人, 石橋力弥, 水野一彦
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 20110326-20110329
• [学会発表] Synthesis and Properties of [3.3](1,6) Pyrenophanes (2010)
  • 著者名/発表者名: 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Hawaii Convention Center, Honolulu, USA
  • 年月日: 20101215-20101220
• [学会発表] [3.3](1,6)ピレノファン類の合成とエキシマー発光 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • 学会等名: 平成22年度有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 石川県青少年総合研修センター
  • 年月日: 20101008-20101009
• [学会発表] ケイ素で架橋された[3.3](1,3)ピレノファンの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 廣西正人, 前多肇, 千木昌人
  • 学会等名: 平成22年度有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 石川県青少年総合研修センター
  • 年月日: 20101008-20101009
• [学会発表] [3.3](1,6)ピレノファンの合成とエキシマー発光 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • 学会等名: 2010年光化学討論会
  • 発表場所: 千葉大学西千葉キャンパス
  • 年月日: 20100908-20100910
• [学会発表] Synthesis and Properties of [3.3](1,6) Pyrenophanes (2010)
  • 著者名/発表者名: 松野佑, 前多肇, 千木昌人
  • 学会等名: The 7th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience 2010
  • 発表場所: Inter-Burgo Hotel, Daegu, Korea
  • 年月日: 2010-10-23
• [学会発表] アリールエチニルシラン誘導体の光物理的特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会(第39回構造有機化学討論会・第59回有機反応化学討論会)
  • 発表場所: 群馬大学桐生キャンパス
  • 年月日: 20090928-20090930
• [学会発表] Development of Photochemical Reactions and Fluorescent Materials (Invited Lecture) (2009)
  • 著者名/発表者名: 前多肇
  • 学会等名: International Meeting on Interdiciplinary Chemistry 2009 at Ikaho
  • 発表場所: Lecture House of Gumma University at Ikaho, Ikaho, Japan
  • 年月日: 20090918-20090919
• [学会発表] [3.3](1,3)ピレノファン誘導体の合成と特性評価 (2009)
  • 著者名/発表者名: 石橋力弥, 前多肇, 水野一彦
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 群馬大学桐生キャンパス
  • 年月日: 20090916-20090918
• [学会発表] アルキニル基,シリルエチニル基,およびシリルブタジイニル基を有するペリレン誘導体の吸収・蛍光特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 前多肇, 七井泰明, 山路稔, 水野一彦
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 群馬大学桐生キャンパス
  • 年月日: 20090916-20090918
• [学会発表] シリルエチニル基またはシリルブタジイニル基をもつナフタレン誘導体の蛍光特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 南田圭太, 前多肇, 山路稔, 水野一彦
  • 学会等名: 2008年光化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
  • 年月日: 20090911-20090913
• [学会発表] ケイ素上にかさ高い置換基をもつシリルエチニルナフタレン類の蛍光特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
  • 学会等名: 2008年光化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
  • 年月日: 20090911-20090913
• [学会発表] ポリアリールエチニルシラン類の光物理的特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 同志社大学今出川キャンパス
  • 年月日: 20090909-20090911
• [学会発表] ナフタレン誘導体の蛍光特性に及ぼすシリルエチニル基、シリルブタジイニル基、およびシリルヘキサトリイニル基の効果 (2009)
  • 著者名/発表者名: 前多肇, 南田圭太, 藤井隆行, 山路稔, 千木昌人, 水野一彦
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 同志社大学今出川キャンパス
  • 年月日: 20090909-20090911
• [学会発表] Syntheses and Fluorescence Properties of Silylethynyl-Substituted Naphthalenes (2009)
  • 著者名/発表者名: 水野一彦, 前多肇, 南田圭太, 藤井隆行
  • 学会等名: 18th International Symposium on the Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds (18th ISPPCC)
  • 発表場所: Gateaux Kingdom Sapporo Hotel & Spa Resort, Sapporo, Japan
  • 年月日: 20090704-20090709
• [学会発表] ナフタレン誘導体の蛍光特性に及ぼすシリルエチニル基、シリルブタジイニル基、およびシリルヘキサトリイニル基の効果 (2009)
  • 著者名/発表者名: 南田圭太, 前多肇, 山路稔, 水野一彦
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] ケイ素上にアリールエチニル基を複数個有するシラン類の合成と蛍光特性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] ナフタレン誘導体の蛍光特性に及ぼすシリルエチニル基、シリルブタジイニル基、およびシリルヘキサトリイニル基の効果 (2009)
  • 著者名/発表者名: 前多肇, 南田圭太, 藤井隆行, 山路稔, 千木昌人, 水野一彦
  • 学会等名: 日本化学会平成21年度北陸地区講演会と研究発表会
  • 発表場所: 北陸先端科学技術大学院大学
  • 年月日: 2009-11-28
• [学会発表] ケイ素上にかさ高い置換基をもつシリルエチニルナフタレン類の蛍光特性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 藤井隆行, 南田圭太, 前多肇, 水野一彦
  • 学会等名: 第55回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
  • 年月日: 20080928-20080930
• [学会発表] Fluorescence Properties of Silylethynylnaphthalenes (2008)
  • 著者名/発表者名: 水野一彦, 前多肇, 藤井隆行, 南田圭太
  • 学会等名: The 15th China-Japan Bilateral Symposium on Intelligent Electrophotonic Materials & Molecular Electronics (SIEMME 15)
  • 発表場所: Liaoning Sea Horizon Hotel, Dalian, China
  • 年月日: 20080918-20080921
• [学会発表] 光誘起電子移動を用いる高効率・高選択的な有機光化学反応の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 前多肇
  • 学会等名: 第32回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
  • 年月日: 20080626-20080627
• [学会発表] ナフタルイミド-シラン連結系化合物の光誘起電子移動反応によるラリアート型クラウンエーテル類の合成と金属イオン認識センサーとしての利用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 前多肇, Tierney, D.L., Mariano, P.S., Banerjee, M., Cho, D.W., Yoon, U.C.
  • 学会等名: 第32回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
  • 年月日: 20080626-20080627
• [学会発表] Photochemical and Photophysical Properties of Naphthalene Derivatives Bearing Silylethynyl Groups (2008)
  • 著者名/発表者名: 前多肇, 南田圭太, 藤井隆行, 水野一彦, 山路稔
  • 学会等名: Post ISOS XV Symposium
  • 発表場所: Hotel Metropolitan Takasaki, Takasaki, Japan
  • 年月日: 20080609-20080610
• [学会発表] Development of Fluorescent Materials and Control of Photochemical Reactions Using Organosilicon Compounds (2008)
  • 著者名/発表者名: 前多肇
  • 学会等名: Post ISOS XV Symposium
  • 発表場所: Hotel Metropolitan Takasaki, Takasaki, Japan
  • 年月日: 20080609-20080610
• [学会発表] UV-Vis Absorption and Fluorescence of Silylethynyl-and Silylbutadiynyl-Substituted Perylene Derivatives (2008)
  • 著者名/発表者名: 前多肇, 七井泰明, 山路稔, 水野一彦
  • 学会等名: The 15th International Symposium on Organosilicon Chemistry (ISOS XV)
  • 発表場所: Haevichi Hotel & Resort, Jeju, Korea
  • 年月日: 20080601-20080606
• [学会発表] Fluorescence Properties of Silylethynyl-Substituted Naphthalenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Mizuno K., Maeda H., Minamida K., Fujii T., Yamaji M., Konishi, G., Asai, K.
  • 学会等名: The 15th International Symposium on Organosilicon Chemistry (ISOS XV)
  • 発表場所: Haevichi Hotel & Resort, Jeju, Korea
  • 年月日: 20080601-20080606
• [図書] In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology Vol.3; (Recent Advances in Photocycloaddition of UnsaturatedBonds to Aromatic Rings)(Griesbeck, A.G.Ed.) (2011)
  • 著者名/発表者名: 前多肇, 水野一彦
  • 出版者: CRC Press : Boca Raton(in press.)
• [図書] 有機合成反応241実践ガイド(ナフタレン環の光アルキル化反応,アルケニルナフタレンのスピロ環化反応,アルケニルナフタレンの分子内光付加環化反応,アルキニルナフタレンの分子内光付加環化反応,使える)(丸岡啓二,野崎京子,石井康敬,大寺純蔵,富岡清編著) (2010)
  • 著者名/発表者名: 水野一彦, 前多肇
  • 総ページ数: 22-23, 74-75, 186-187, 188-189
  • 出版者: 化学同人
• [図書] In Environmentally Harmonious Chemistry for the 21st Century(Environmentally Harmonious Organic Photochemical eactions)(Anpo, M.Mizuno, K.Eds.)(Chapter 5.) (2010)
  • 著者名/発表者名: Mizuno K., Ikeda, H., Maeda H.
  • 出版者: Nova Science Publishers
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://kohka.ch.t.kanazawa-u.ac.jp/lab4/lab4.html
• [備考]
  • URL: http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/index.html