C-HおよびSI-H結合切断から起動する新規分子変換反応

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20750073
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 伊藤 淳一 名古屋大学, 大学院・工学研究科, 助教 (20402480)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 不斉分子触媒 / C-H活性化 / アルキニル化 / ルテニウム / イリジウム / 多座配位子

研究概要

不斉分子変換反応のための新規光学活性遷移金属錯体の合成とそれを用いる触媒反応について研究を実施した。本研究では、新たに窒素系三座配位子を有するルテニウム錯体を開発し、これが有機合成に有用な還元反応ならびに炭素骨格形成反応に対して、高い触媒機能を有していることを明らかにした。さらにイリジウム錯体を合成し、化学的に不活性なアルカンの炭素-水素結合切断能を有していることを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Chiral Bis(oxazolinyl)phenyl Ru(II) Catalysts for Highly Enantioselective Cyclopropanation (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊藤淳一、氏家識史、西山久雄
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 16 ページ: 4986-4990
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iron- and Cobalt Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands (2010)
  • 著者名/発表者名: 稲垣智彦、レタンフォン、古田章宏、伊藤淳一、西山久雄
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 16 ページ: 3090-3096
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bis(oxazolinyl)- phenyl Transition-metal Complexes: Asymmetric Catalysis and Some Reactions of the Metals (2010)
  • 著者名/発表者名: 西山久雄、伊藤淳一
  • 雑誌名: Chemical Communication. 46 ページ: 203-212
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intermolecular Antiselective and Enantioselective Reductive Coupling of Enones and Aromatic Aldehydes with Chiral Rh(Phebox) Catalysts (2009)
  • 著者名/発表者名: 塩見拓史、足立隆浩、伊藤淳一、西山久雄
  • 雑誌名: Organic Letter 11 ページ: 1011-1014
  • 査読あり
• [雑誌論文] New Bis(oxazolinyl)phenyl-Ruthenium(II) Complexes and Their Catalytic Activity for Enantioselective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of Ketones (2009)
  • 著者名/発表者名: 伊藤淳一、氏家識史、西山久雄
  • 雑誌名: Organometallics 28 ページ: 630-638
  • 査読あり
• [雑誌論文] Amine-assisted C-Cl Bond Activation of Aryl Chlorides by a (Phebox)Rh-Chloro Complex (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊藤淳一、宮川剛志、西山久雄
  • 雑誌名: Organometallics 27 ページ: 3312-3315
  • 査読あり
• [学会発表] 新規Phebox-Fe錯体の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 細川さとみ、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] 光学活性(Phebox)Ru錯体を触媒とするケトンの水素化におけるキラルアルコールの添加効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 手島智輝、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] 光学活性NCNピンサー型錯体の合成と反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 石原貴大、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] Synthesis of Phebox-Fe Complexes and Their Applications to Catalytic Hydrosilylation of Ketone (2009)
  • 著者名/発表者名: 細川さとみ、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: nternational Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2009
  • 発表場所: Korea University, Korea
  • 年月日: 20091213-20091217
• [学会発表] Phebox-Fe錯体の合成ならびにケトンのヒドロシリル化反応への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 細川さとみ、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 岐阜大学
  • 年月日: 20091107-20091108
• [学会発表] 光学活性Phebox-Ru錯体を触媒とするアルキンとアルデヒドの不斉アルキニル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 浅井良介、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 岐阜大学
  • 年月日: 20091107-20091108
• [学会発表] 光学活性Phebox-Ru錯体を触媒とするアルキンとアルデヒドの不斉アルキニル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 浅井良介、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 同志社大学
  • 年月日: 20090909-20090911
• [学会発表] NCNピンサー型イリジウムアセテート錯体による炭素-水素結合の活性化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 金田智子、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 同志社大学
  • 年月日: 20090909-20090911
• [学会発表] Phebox-Ru錯体を触媒とするケトン類の不斉水素化と水素移動反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 氏家識史、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] 光学活性Phebox-Ru錯体を触媒とするアルキンとアルデヒドの不斉アルキニル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 浅井良介、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] Phebox-Irアセテート錯体によるアレーン類のC-H活性化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 金田智子、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: 第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] New Bis(oxazolinyl)phenyl-Ruthenium Complexes: Asymmetric Hydrogenation, Transfer Hydrogenation and Hydroalkynylation (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊藤淳一、氏家識史、浅井良介、西山久雄
  • 学会等名: 3rd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Hangzhou, China
  • 年月日: 20081019-20081023
• [学会発表] 細川さとみ、西山久雄、8族、9族遷移金属からなるNCNピンサー型錯体の合成と反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊藤淳一、宮川剛志、氏家識史、北瀬恵
  • 学会等名: 第55回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学
  • 年月日: 20080928-20080930
• [学会発表] Phebox-Rh Acetate Complex Catalyzed Cross-Coupling of Alkynes (2008)
  • 著者名/発表者名: 北瀬恵、伊藤淳一、西山久雄
  • 学会等名: XXIII International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: University of Rennes, France
  • 年月日: 20080713-20081718
• [学会発表] Synthesis and Characterization of Novel Bis(oxazolinyl)phenyl Ruthenium Complexes and Their Application to Enantioselective Hydrogenation of Ketones (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊藤淳一、氏家識史、西山久雄
  • 学会等名: XXIII International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: University of Rennes, France
  • 年月日: 20080713-20081718
• [学会発表] Preparation of Phebox Ruthenium Complexes and Application to Hydrogenation of Ketones (2008)
  • 著者名/発表者名: 伊藤淳一、氏家識史、西山久雄
  • 学会等名: 14th ICC Pre-symposium
  • 発表場所: Kyoto University
  • 年月日: 20080708-20080711
• [備考]
  • URL: http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/06-II-1/nisilab/index.html
• [産業財産権] ルテニウム化合物及びそれを用いた不斉シクロプロパン化合物の製造方法 (2010)
  • 発明者名: 西山久雄・伊藤淳一
  • 権利者名: 名古屋大学
  • 産業財産権番号: 特願2010-43204
  • 出願年月日: 2010-02-26