ボラノニトロンを用いる炭素-炭素結合形成反応の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20790018
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 昭和薬科大学
• 研究代表者: 森田 延嘉 昭和薬科大学, 薬学部, 講師 (00433847)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 有機化学

研究概要

保護されたオキシムにBF_3・OEt_2を作用させて発生させたボラノニトロンがアルケンと分子間環化付加反応を起こす事を見出した。エステル基を有するオキシムの場合は3,5-trans-イソキサゾリジンを、アミド基を有する場合は3,5-cis-イソキサゾリジンを立体選択的に与える事も見出した。本手法は、1,3-anti,1,3-synアミノアルコールを合成できる優れた方法になった。またボラノニトロンに炭素ラジカル種が効率良く付加する事も見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Intermolecular Cycloaddition of N-Boranonitrone with Alkenes. (2008)
  • 著者名/発表者名: N.Morita, K.Fukui, J.Irikuchi, H.Sato, Y.Takano, I.Okamoto, H.Ishibashi, O, Tamura.
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 73 ページ: 7164-7174
  • 査読あり
• [学会発表] C-アミド置換O-TBSオキシムの分子間環化付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 河野莉奈
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会 要旨集上にて発表
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-05
• [学会発表] N-Borano-C-Ethoxycarbonyl Nitrone with Olefins. (2010)
  • 著者名/発表者名: Nobuyoshi, Morita
  • 学会等名: 12^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
  • 発表場所: Namur, Bergium
  • 年月日: 2010-07-15
• [学会発表] Stereoselectivity of Intramolecular Cycloaddition of Nitrone Having Allene Moieties (2010)
  • 著者名/発表者名: Yukari Saito
  • 学会等名: 12^<th> Belgian Organic Synthesis Symposium
  • 発表場所: Namur, Bergium
  • 年月日: 2010-07-15
• [学会発表] ニトロンとアレン類との分子間環化付加反応における立体選択性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 齋藤由香理
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 分子内にアレン類を有するニトロンの環化付加反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 齋藤由香理
  • 学会等名: 第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 2009-11-28
• [学会発表] N-ボラノ-C-エトキシカルボニルニトロンとアルケン類との分子間環化付加反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森田延嘉
  • 学会等名: 第39回複素環化学討論会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-10-14
• [学会発表] 分子内にアレン類を有するニトロンの環化付加反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 齋藤由香理
  • 学会等名: 第53回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 埼玉
  • 年月日: 2009-10-03
• [学会発表] Intermolecular Cycloaddition of N-Boranonitrone with Alkenes (2009)
  • 著者名/発表者名: Nobuyoshi Morita
  • 学会等名: 16^<th> European Symposium on Organic Chemistry
  • 発表場所: Prague, Czech
  • 年月日: 2009-07-14
• [学会発表] ニトロンとアレンとの分子内環化付加反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森田延嘉
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] N-ボラノニトロンとアルケン類との分子間環化付加反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 森里延嘉
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-05
• [学会発表] N-ボラノニトロンを用いた分子間環化付加反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 福井健仁
  • 学会等名: 第52回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-10-04
• [学会発表] N-ボラノニトロンへのラジカル付加反応の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 福井健仁
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-03-27
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.shoyaku.ac.jp/labosite/yakka/index.html