共役イミン類の反応多様性を活用した効率的且つ連続的結合形成反応の開発

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20790023
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 神戸薬科大学
• 研究代表者: 上田 昌史 神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (00340935)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 合成化学 / ラジカル反応 / 共役イミン

研究概要

共役イミン類の反応多様性に着目し、位置選択的ラジカル付加反応と空気中の酸素を利用するヒドロキシル化が連続的に進行する新規ドミノ型反応の開発に成功した。すなわち、炭素―硫黄結合とヒドロキシル化を連続的に行うヒドロキシスルフィド化反応および、炭素―炭素結合形成反応とヒドロキシル化を連続的に行うヒドロキシアルキル化反応を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Aerobic Hydroxylation of N-Borylenamine: Triethylborane-mediated Hydroxyalkylation of α, β-Unsaturated Oxime Ether. (2009)
  • 著者名/発表者名: Ueda, M.; Miyabe, H.; Kimura, T.; Kondoh, E.; Naito, T.; Miyata, O.
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 4632-4635
  • 査読あり
• [雑誌論文] Two Novel Domino Reactions Triggered by Thiyl-Radical Addition to Vinylcyclopropyl Oxime Ether. (2009)
  • 著者名/発表者名: Rahaman, H.; Ueda, M.; Miyata, O.; Naito, T.
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 2651-2654
  • 査読あり
• [雑誌論文] Carbon Radical Addition to N-Sulfonylimines Mediated by Triethylborane or Zinc. (2009)
  • 著者名/発表者名: Ueda, M.; Miyabe, H.; Miyata, O.; Naito, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 1321-1326
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intermolecular Carbon Radical Addition to Cyclic Nitrone. (2009)
  • 著者名/発表者名: Ueda, M.; Miyabe, H.; Nonoguchi, N.; Miyata, O.; Naito, T.
  • 雑誌名: Heterocycles 79 ページ: 739-751
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective Hydroxysulfenylation of α, β-Unsaturated Imines: Stability of Intermediate Radical Enhanced by Imino Group. (2008)
  • 著者名/発表者名: Ueda, M.; Miyabe, H.; Shimizu, H.; Sugino, H.; Miyata, O.; Naito, T.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 47 ページ: 5600-5604
  • 査読あり
• [学会発表] Hydroxyalkylation of α, β-Unsaturated oxime ether (2009)
  • 著者名/発表者名: Ueda M., Naito T., Miyata O.
  • 学会等名: 4th Pacific Symposium on Radical Chemistry
  • 発表場所: Shanghai
  • 年月日: 2009-11-20
• [学会発表] 共役イミン類のヒドロキシスルフィド化およびヒドロキシアルキル化反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 上田昌史、清水秀憲、木村隆浩、近藤瑛子、内藤猛章、宮田興子
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2009-11-17
• [学会発表] アルキニルオキシムエーテル類への位置特異的共役付加反応の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 上田昌史、吉田勤一、池田祐紀、宮田興子、宮部豪人、内藤猛章
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-04
• [学会発表] Domino Radical Reaction of α, β-Unsaturated Oxime Ether (2008)
  • 著者名/発表者名: Ueda M., Miyabe H., Miyata O., Naito T.
  • 学会等名: The Fifth International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: Kobe
  • 年月日: 2008-09-05