2022 年度研究成果報告書

化学的手法によるテトロドトキシンとサキシトキシンの生合成機構の解明

研究課題

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研究課題/領域番号	20H02921
研究種目	基盤研究(B)
配分区分	補助金
応募区分	一般
審査区分	小区分38040:生物有機化学関連
研究機関	東北大学
研究代表者	山下まり東北大学, 農学研究科, 教授 (50192430)
研究期間 (年度)	2020-04-01 – 2023-03-31
キーワード	テトロドトキシン / サキシトキシン / 生合成 / 構造決定 / 麻痺性貝毒 / LCMS
研究成果の概要	テトロドトキシン(TTX)の新規類縁体の探索を行い、フグから9-epiTTXとTb-242Bを単離、構造決定し、TTX生合成のシャント経路を推定した。イモリから1-hydroxy-8-epiTTX , 1-hydroxy-8-epi-5,11-dideoxyTTX, Tgr-288, Tgr-210, Cep-228Aを単離、構造決定し、推定生合成経路上の位置付けを考察した。初めてサキシトキシン(STX)と環構造の異なる類縁体M5-HAとM6-HAを単離、構造決定した。また、化学誘導で12beta-deoxyGTX5と12beta-deoxySTXを合成し、有毒藍藻や渦鞭毛藻から同定した。
自由記述の分野	天然物化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	フグ毒として知られるテトロドトキシンの生合成の解明は、食品衛生上でも重要であり、世界中で二枚貝からテトロドトキシンが検出されて以来、特に注目を集めている。その中で、化学的なアプローチにより海洋と陸上からそれぞれ新規の類縁体を単離、構造決定して、生合成経路について考察した。また、麻痺性貝毒は、現在も猛威を振るっているので、二枚貝中の新規代謝物の同定や、生合成経路の推定は学術的にも社会的にも意義がある。