酸化的フェノールカップリング反応を基盤としたハスバナン系アルカロイド類の合成研究

2023 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20K05488
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 東京農工大学
• 研究代表者: 小田木 陽 東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30772157)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2024-03-31
• キーワード: 全合成 / アルカロイド / 脱芳香族化 / アザーマイケル反応 / ハスバナンアルカロイド

研究成果の概要

本研究では、「脱芳香族化」と「分子内アザ－マイケル反応」を基盤としたHasubananアルカロイド類の合成研究を行った。本合成では、酸化的フェノールカップリング反応によるC13位第四級炭素の立体選択的な構築、ならびに位置選択的な分子内アザ－マイケル反応によるD環部の多様化を実現することができた。これにより、(-)-Metaphanine、(+)-StephadiamineおよびCepharatine類の全合成を達成した。

自由記述の分野

天然物合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、酸化的フェノールカップリング反応および位置選択的な分子内アザ－マイケル反応を基盤としたハスバナンアルカロイド類の網羅的全合成法の確立に成功した。ハスバナンアルカロイド類は、オピオイド受容体に対して結合能を有する類縁体が存在することから、本研究成果は、抗うつ剤の創薬シード化合物の創出に寄与するものである。