ラクトマイシン類はStreptomyces sp. ACT232から単離された天然有機化合物である。本研究では、構造活性相関研究を志向したラクトマイ シン類の合成法確立を目指した。光学活性グリシドールを出発物質として3-ブチン-1-オール誘導体を反応させた後、末端ヒドロキシ基をジメ チルビニルシリルクロリドで保護した。このシリル基を利用した分子内ヒドロシリル化反応で3置換オレフィンを構築した。生じたシリル基はヨウ素へ変換し、C3-C7骨格のボラ ンを鈴木-宮浦カップリング反応により連結して、C3-C13炭素骨格を構築した。その後、分子内ラクトン化反応でC1-C13位の炭素骨格を構築した。
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