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2023 年度 研究成果報告書

トリクロロアセトイミダートを基盤とする反応の開発と生物活性物質の合成研究

研究課題

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研究課題/領域番号 20K05867
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分38040:生物有機化学関連
研究機関東京農業大学

研究代表者

松島 芳隆  東京農業大学, 応用生物科学部, 教授 (20282816)

研究期間 (年度) 2020-04-01 – 2024-03-31
キーワードトリクロロアセトイミダート / 窒素官能基の導入 / 分子内環化 / 分子内共役付加反応 / タキソールの側鎖アミノ酸 / Amicoumacin / Cytoxazone / アミノアルコー ル
研究成果の概要

本研究は、トリクロロアセトイミダートを用いた反応によって窒素官能基の導入法を開拓し、生物活性物質などの有用物質生産に応用する合成研究である。1. bis-トリクロロアセトイミダート(bis-イミダート)の分子内環化反応、2. トリクロロアセトイミダートの分子内共役付加反応、そして、3. トリクロロアセトイミダートを求核剤とし環状サルファイトを脱離基とした分子内SN2反応の3つの反応を検討し、それぞれ、1. タキソールの側鎖アミノ酸の合成、2. Amicoumacin類の側鎖アミノ酸の合成、続いて、3. 短工程でのCytoxazoneの合成を達成した。

自由記述の分野

有機合成化学、天然物化学、生物有機化学、農芸化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

研究代表者の見出したトリクロロアセトイミダートのα, β-不飽和エステルに対する分子内共役付加反応については、応用が十分ではなかったが、本研究によって天然物合成への応用を広めることができた。また、bis-トリクロロアセトイミダートの反応については報告例が乏しく、その反応性にも不明な部分が残されていたが、分子内環化反応について精査することにより、その反応性を明らかにし、生物活性物質合成へ応用した。さらに、環状サルファイトを脱離基とした分子内SN2反応によってCytoxazoneのグラムスケール合成にも成功した。これらは、爆発性が問題となるアジドフリー合成の観点からも意義深いものである。

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公開日: 2025-01-30  

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