電気化学的手法によるキラルヘテロヘリセンの簡便合成

2022 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20K15281
• 研究種目: 若手研究
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 佐古 真 大阪大学, 大学院薬学研究科, 助教 (20804090)
• 研究期間 (年度): 2020-04-01 – 2023-03-31
• キーワード: ヘリセン / 電解合成 / デヒドロヘリセン / 連続反応 / 円偏光発光 / ヒドロキシカルバゾール

研究成果の概要

電解合成を利活用し調達容易な反応基質からヘテロヘリセン類の効率合成を達成した。ヒドロキシカルバゾールと2-ナフトール誘導体を電解合成条件に付すことで、複数の複素環を骨格中に有するヘテロ[7]ヘリセン、及びヘテロ[7]ヘリセンの両末端の芳香環間が酸化的に閉環した8員環生成物であるデヒドロ[7]ヘリセンを効率よく得ることに成功した。いずれの化合物についても光学純粋体のキラル光学特性について評価し、それらが円偏光発光特性を有することを明らかにした。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

既存のヘリセン型分子の合成は、多段階合成や遷移金属触媒を用いる手法がほとんどであり、高温条件や複雑な反応基質を必要としていた。それに対して本成果の電解合成は、単純な反応基質を用いた連続反応によりヘテロヘリセン類を効率よく供給でき、持続可能な環境調和型反応である。また、得られたヘテロヘリセンおよびデヒドロヘリセン類は円偏光発光特性を有することから、機能性分子としての応用が期待される。