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筆者らが見出したイノラートとシリルベンザインとの3連続環化付加反応による1，8，13位置換トリシリルトリプチセンの新規合成法を基盤として、2分子のイプチセンを「底」と「蓋」として、それらを複数の「支柱」でつなげた共有結合性半剛直非金属有機カゴ分子の合成を目的とした。トリシリルトリプチセンをトリブロモトリプチセンに変換し、カップリング反応で支柱を形成し、別途合成したトリホルミルトリプチセンとの縮合でカゴ分子を高収率で合成した。同様に壺型かご分子も合成した。これらに関連して、パラジウムが4反応を触媒する連続反応によるキラルトリプチセンの合成、およびトリプチセンの開環反応も見出した。
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