イリジウム触媒による精密分子変換反応の開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550107
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 青山学院大学
• 研究代表者: 武内 亮 青山学院大学, 理工学部, 教授 (00216871)
• 研究分担者: 小野寺 玄 青山学院大学, 理工学部, 助教 (90433698)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: イリジウム / ルイス酸 / アルドール反応 / マンニッヒ反応 / 付加環化反応 / アルキン / 2-ピリドン / ピリジン

研究概要

イリジウム触媒による精密分子変換反応の開発を行った。イリジウム錯体の親電子性を用いる触媒機能開発と求核性を用いる触媒機能開発を行った。カチオン性イリジウム錯体触媒によって向山アルドール反応、マンニッヒ反応が効率よく進行することを見出した。中性イリジウム錯体によってα,ω-ジインとイソシアナート、ニトリルの反応が効率よく進行し、ヘテロ環化合物が高収率で得られることを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed[2+2+2] Cycloaddition ofα,ω-Diynes with Nitriles (2012)
  • 著者名/発表者名: Gen Onodera, Yoshihisa Shimizu, Jun-na Kimura, Junya Kobayashi, Yukiko Ebihara, Kei Kondo, Ken Sakata, Ryo Takeuchi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 134(印刷中)
  • DOI: DOI:10.1021/ja3028394
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed[2+2+2] Cycloaddition ofα,ω-Diynes with Isocyanates (2012)
  • 著者名/発表者名: Gen Onodera, Mari Suto, Ryo Takeuchi
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 77 ページ: 908-920
  • DOI: DOI:10.1021/jo202083z
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cationic Iridium Complex is a New and Efficient Lewis Acid Catalyst for Aldol and Mannich reactions (2010)
  • 著者名/発表者名: Gen Onodera, Takayuki Toeda, Nou-no Toda, Daigo Shibagishi, Ryo Takeuchi
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 60 ページ: 9021-9031
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2010.09.015
  • 査読あり
• [学会発表] イリジウムNHC触媒による1, 6-ヘプタジエン誘導体の環化異性化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木晴香、小野寺玄、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学矢上キャンパス
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] イリジウム触媒による1, 3-ジケトンのアルケンへの付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 戸田能乃、小山内大、小野寺玄、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学矢上キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] カチオン性イリジウム錯体を触媒としたMannich反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 戸田能乃、小野寺玄、武内亮
  • 学会等名: 第1回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: 早稲田大学小野梓記念館
  • 年月日: 2011-11-14
• [学会発表] イリジウム触媒によるジインとイソシアナートの交差付加環化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、須藤麻里、武内亮
  • 学会等名: 第100回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場
  • 年月日: 2011-11-11
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたジインとイソシアナートの交差付加環化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、須藤麻里、武内亮
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] イリジウムルイス酸触媒によるMannich反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、戸田能乃、武内亮
  • 学会等名: 第5回日本化学会関東支部大会
  • 発表場所: 東京農工大学小金井キャンパス
  • 年月日: 2011-08-31
• [学会発表] ジインとニトリルとの位置選択的交差付加環化反応を利用した新規ヘテロ芳香族オリゴマーの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、海老原由希子、武内亮
  • 学会等名: 第61回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学西千葉キャンパス
  • 年月日: 2011-05-22
• [学会発表] イリジウム触媒を用いた非対称ジインとニトリルとの交差付加環化反応による位置選択的ピリジン合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、小林純也、木村純奈、武内亮
  • 学会等名: 第61回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学西千葉キャンパス
  • 年月日: 2011-05-22
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたケテンシリルアセタールおよびシリルエノールエーテルのベンジル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、川崎由貴、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] イリジウム触媒による非対称ジインとニトリルの位置選択的交差付加環化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、小林純也、木村純奈、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] イリジウム触媒によるジインとニトリルとの交差付加環化反応を用いたヘテロ芳香族オリゴマーの高効率合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、海老原由希子、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] イリジウム触媒によるアルキンとニトリルとの交差付加環化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、木村純奈、清水義久、海老原由希子、小林純也、近藤圭、武内亮
  • 学会等名: 第98回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたアルキンとニトリルとの付加環化反応によるピリジンおびオゴピリジンの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、清水義久、木村純奈、小林純也、近藤圭、武内亮
  • 学会等名: 第57回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 中央大学八王子キャンパス
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] イリジウム触媒を用いたジインとイソシアナートの[2+2+2]付加環化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、須藤麻里, 武内亮
  • 学会等名: 第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京農工大学小金井キャンパス
  • 年月日: 2010-05-22
• [学会発表] カチオン性イリジウム錯体を触媒としたMannich反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、戸田能乃、戸枝孝由、武内亮
  • 学会等名: 第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京農工大学小金井キャンパス
  • 年月日: 2010-05-22
• [学会発表] カチオン性イリジウム錯体触媒によるMannich反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、戸田能乃、戸枝孝由、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] イリジウム触媒によるジインとイソシアネートの環化付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、須藤麻里、清水義久、武内亮
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] イリジウム触媒によるジインとニトリルの交差環化付加反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小野寺玄、木村純奈、清水義久、武内亮
  • 学会等名: 第57回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス
  • 年月日: 2009-05-10