糖鎖-ケイ素複合材料による蛍光消光型鳥インフルエンザウイルス検出薬の開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21550152
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生体関連化学
• 研究機関: 埼玉大学
• 研究代表者: 幡野 健 埼玉大学, 大学院・理工学研究科, 准教授 (40332316)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: カルボシランデンドリマー / シアリルラクトース / 糖鎖クラスター効果 / インフルエンザ / ウイルス

研究概要

我々は、鳥型インフルエンザウイルス検出試薬として、凝集に基づく高効率発光現象を示す2,3,4,5-テトラフェニル-1-シラシクロペンタジエンをコア部に持つカルボシランデンドリマーに鳥インフルエンザに対する特異的接着性のある3'-シアリルラクトースを6個担持させた化合物の合成に成功した。今後、鳥型インフルエンザウイルスを使った検出試験を実施する予定である。

研究成果

• [雑誌論文] Synthetic Assembly of Bifluorescence-Labeled Glyco-polymers as Substrates for Assaying.-Amylase by Resonance Enargy Transfer (2012)
  • 著者名/発表者名: Koji Matsuoka Hirokatsu Arai, Hiroaki Oka, Tetsuo Koyama, Ken Hatano
  • 雑誌名: ACS Macro Lett 巻: 1 ページ: 266-269
  • DOI: DOI:10.1021/mz200135y
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and biological evaluation of sialic acid derivatives containing a long hydrophobic chain at the anomeric position and their C-5 linked polymers as potent influenza virus inhibitors (2012)
  • 著者名/発表者名: Kaori Suzuki, Tetsuo Koyama, Sangchai Yingsakmongkon, Yasuo Suzuki, Ken Hatano, Koji Matsuoka
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 巻: 20 ページ: 446-454
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmc.2011.10.064
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic studies of bi-fluorescence labeled maltooligosaccharides as substrates for a-amylase on the basis of fluorescene resonance energy transfer (FRET) (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Oka, Tetsuo Koyama, Ken Hatano, Koji Matsuoka
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 巻: 20 ページ: 435-445
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmc.2011.10.065
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ultrafast Study of Charge Generation in Silole : Fluorene Mixed Film for Color Selective Organic Photoconductive Device (2011)
  • 著者名/発表者名: Suzuki, Ken Hatano, Akihiro Furube
  • 雑誌名: Phys. Stat. Sol. (C) 巻: 8(2) ページ: 589-591
  • DOI: DOI:10.1002/pssc.201000454
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of sialyllactosamine clusters using carbosilane as core scaffolds by means of chemical and enzymatic approaches (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Matsuoka, R. Kaneko, T. Koyama, X. Tao Ma, Y. Esumi, T. Nakamura, K. Hatano, D. Terunuma
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett 巻: 20 ページ: 4906-4910
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmcl.2010.06.066
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic construct-ion of fucosyl shitobiose as an allergen-associatedcarbohydrateepitope and the glycopolymer involving highly clustered trisaccharidic sequences (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Matsuoka, H. Yamaguchi, T. Koyama, K. Hatano, D. Terunuma
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 2529-2532
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2010.03.004
  • 査読あり
• [雑誌論文] Simple and conveniently accessible bi-fluorescence-labeled substrates for amylases (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Oka, T. Koyama, K. Hatano, Daiyo Terunuma, K. Matsuoka
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett 巻: 20 ページ: 1969-1971
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmcl.2010.01.117
  • 査読あり
• [雑誌論文] Analytical investigations of the behavior of silole-core dendrimers with peripheral globotriaose in water and acetone/water mixed solvent (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Aizawa, K. Hatano, H. Saeki, N. Honsho, T. Koyama, K. Matsuoka, D. Terunuma
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 1545-1549
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2010.01.041
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2009)
  • 著者名/発表者名: B. P. Guo, S. Teneberg, R. Munch, D. Terunuma, K. Hatano, K. Matsuoka, J. Angstrom, T. Boren, S. Bergstrom
  • 雑誌名: Proc. Natl. Acad. Sci 巻: 106(46) ページ: 19280-19285
  • DOI: DOI:10.1073/pnas.0905470106
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fluorescence quenching detection of peanut agglutinin based on photo luminescent silole-core carbosilane dendrimer peripherally functionalized with lactose (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Hatano, H. Saeki, H. Yokota, H. Aizawa, T. Koyama, K. Matsuoka, D. Terunuma
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 50 ページ: 5816-5819
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2009.07.153
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of sialic acid derivatives having C=C double bond substituted at the C-5 position and their glycopolymers (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Suzuki, J. Sakamoto, T. Koyama, S. Yingsakmongkon, Y. Suzuki, K. Hatano, D. Terunuma, K. Matsuoka
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett 巻: 19 ページ: 5105-5108
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmcl.2009.07.034
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses and biological evaluations of carbosilane dendrimers uniformly functionalized with sialyl a (2→3) lactose moieties as inhibitors for human influenza viruses (2009)
  • 著者名/発表者名: H. Oka, T. Onaga, T. Koyama, C.-T. Guo, Y. Suzuki, Y. Esumi, K. Hatano, D. Terunuma, K. Matsuoka
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 巻: 17 ページ: 5465-5475
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmc.2009.06.035
  • 査読あり
• [雑誌論文] Systematic syntheses of influenza neuraminidase inhibitors : A series of carbosilane dendrimers uniformly functionalized with thioglycoside-type sialic acid moieties (2009)
  • 著者名/発表者名: J.-I. Sakamoto, T. Koyama, D. Miyamoto, S. Yingsakmongkon, K. I. P. J. Hidari, W. Jampangern, T. Suzuki, Y. Suzuki, Y. Esumi, T. Nakamura, K. Hatano, D. Terunuma, K. Matsuoka
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 巻: 17 ページ: 5451-5464
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmc.2009.06.036
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic construction of a Lex determinant via gabriel amine synthesis and the glycopolymer involving highly clustered Lex residues (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Matsuoka, T. Kohzu, T. Hakumura, T. Koyama, K. Hatano, D. Terunuma
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 50 ページ: 2593-2596
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2009.03.099
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lectin detection based on the aggregation induced emission effect
  • 著者名/発表者名: Ken Hatano, Koji Matsuoka, Daiyo Terunuma
  • 雑誌名: Trends Glycosci. Glycotechnol. in press 巻: (in press)
  • URL: http://www.gak.co.jp/TIGG/Articles_in_press.html
  • 査読あり
• [雑誌論文] A carbosilane dendrimer and a silacyclopentadiene analog carrying peripheral lactoses as drug-delivery systems
  • 著者名/発表者名: Hiroaki Aizawa, Kentaro Otomo, Nobuaki Honsho, Tomoyuki Shimazaki, Masumi Villeneuve, Koji Matsuoka, Ken Hatano, Daiyo Terunuma
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. Lett., pressin
  • URL: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X12003459
  • 査読あり
• [学会発表] 糖鎖担持カルボシランデンドリマーの薬剤キャリヤーとしての応用研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大友健太朗, 相澤宏明, 片岡祥, 小山哲夫, 松岡浩司, 幡野健
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] シロール含有糖鎖坦持カルボシランデンドリマーの蛍光変化による検出薬としての応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木雄大, 佐伯整, 小山哲夫, 松岡浩司, 幡野健
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] FRET感受性プロテアーゼ基質の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木雄也, 小山哲夫, 幡野健, 松岡浩司
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] 糖鎖担持カルボシランデンドリマーの標的指向性薬剤キャリヤーへの応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大友健太朗, 相澤宏明, ヴィレヌーブ真澄美, 片岡祥, 小山哲夫, 松岡浩司, 幡野健
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 20111207-09
• [学会発表] シロール含有糖鎖担持カルボシランデンドリマーの蛍光消光によるレクチン検出薬としての応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木雄大, 佐伯整, 武藤且也, 小山哲夫, 松岡浩司, 幡野健
  • 学会等名: 第1回CSJ化学フェスタ
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20111114-15
• [学会発表] 糖鎖担持カルボシランデンドリマーの薬剤キャリヤーとしての応用研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大友健太朗, 相澤宏明, 小山哲夫, 松岡浩司, 幡野健
  • 学会等名: 第15回ケイ素化学協会シンポジウム
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 20111021-22
• [学会発表] シロール含有糖鎖担持カルボシランデンドリマーの蛍光消光による検出薬としての応用研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴木雄大, 佐伯整, 武藤且也, 大塚慎仁, 小山哲夫, 松岡浩司, 幡野健
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20110326-30
• [学会発表] 糖鎖担持カルボシランデンドリマーのミセル形成における疎水性置換基の及ぼす影響とDDSへの応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 島崎知之, 大友健太郎, 相澤宏明, 本庄寿壮, 小山哲夫, 松岡浩司, 照沼大陽, 幡野健
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20110326-30
• [学会発表] AIE効果を利用した発光型のタンパク質検出方法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 相澤宏明, 小山哲夫, 松岡浩司, 幡野健
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20110326-30
• [学会発表] 糖鎖担持カルボシランデンドリマーのドラッグデリバリーシステムへの応用研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大友健太朗, 相澤宏明, ヴィレヌーブ真澄美, 小山哲夫, 松岡浩司, 照沼大陽, 幡野健
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20110326-30
• [学会発表] Application of bulky silyl protecting group for oligosaccharide synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: N. Takahata, T. Koyama, K. Matsuoka, D. Terunuma, K. Hatano
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Hawaii
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] Application to drug delivery system of carbosilane dendrimer having periphery lactose (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Otomo, N. Honsyo, H. Aizawa, M. Villeneuve, D. Terunuma, K. Matsuoka, K. Hatano
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Hawaii
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] Synthesis and investigation of inhibition photo-degradation of a novel polysilane with silole group in the side chain (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Isobe, S. Kamibayashi, K. Matsuoka, D. Terunuma, T. Fukuda, N. Kamata, K. Hatano
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Hawaii
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] Preparation and application of silole derivatives for electric materials (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Mori, R. Kobayashi, T. Fukuda, T. Koyama, N. Kamata, K. Matsuoka, D. Terunuma, K. Hatano
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Hawaii
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] シロール基を有する両親媒性分子の溶液中における蛍光強度変化と凝集体の挙動についての研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 相澤宏明, 本庄寿壮, 小山哲夫, 幡野健, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 日本化学会第4回関東支部大会
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 20100830-31
• [学会発表] 新規糖鎖担持カルボシランデンドリマーの合成とその物性評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 島崎知之, 相澤宏明, 大友健太朗, 本庄寿壮, 幡野健, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 第59回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20100526-28
• [学会発表] 糖鎖担持カルボシランデンドリマーのDDSへの応用研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大友健太朗, 相沢宏明, ヴィレヌーブ真澄美, 幡野健, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 第59回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20100526-28
• [学会発表] 糖鎖担持シロールコア型カルボシランデンドリマーの有機溶媒/水混合溶媒中での蛍光挙動変化の解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 相澤宏明, 幡野健, 本庄寿壮, 佐伯整, 小山哲夫, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 第59回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20100526-28
• [学会発表] シロール誘導体のポリマー化とその薄膜評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 島崎知之, 幡野健, 小林諒平, 福田武司, 鎌田憲彦, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 第59回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20100526-28
• [学会発表] 蛍光性糖鎖クラスター化合物を用いたウイルス・毒素類の新しい検出試薬の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 幡野健
  • 学会等名: 第9回国際医薬品原料・中間体展大学知的財産技術移転セミナー
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20100400
• [学会発表] シロールをコアとした糖鎖担持カルボシランデンドリマーによるレクチン検出評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森祥太, 幡野健, 佐伯整, 小山哲夫, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 第90回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100326-29
• [学会発表] シロールをコアとした糖鎖担持カルボシランデンドリマーを用いたバイオセンサーへの応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐伯整, 幡野健, 相澤宏明, 横田洋大, 小山哲夫, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 第90回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100326-29
• [学会発表] シロールをコアとした糖鎖担持カルボシランデンドリマーの合成とその光学特性の評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 幡野健, 森祥太, 佐伯整, 小山哲夫, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 第90回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20100326-29
• [学会発表] 糖鎖担持デンドリマーの分子包摂能と選択的包摂分子放出能評価 (2009)
  • 著者名/発表者名: 相澤宏明, 本庄寿壮, 大友健太朗, 幡野健, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 有機合成化学協会,第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム.新潟講演予稿集
  • 発表場所: 長岡
  • 年月日: 20091100
• [学会発表] Dumbbell (1) 6の溶液中における構造解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 本庄寿壮, 相澤宏明, 三原宇史, ヴィレヌーブ真澄美, 幡野健, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 日本化学会,日本化学会第3回関東支部大会予稿集,国内学会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] シロール誘導体のポリマー化とその薄膜評価 (2009)
  • 著者名/発表者名: 島崎知之, 石田慶介, 幡野健, 松岡浩司, 福田武司, 鎌田憲彦, 照沼大陽
  • 学会等名: 日本化学会第3回関東支部大会予稿集
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] シロール含有糖鎖担持カルボシランデンドリマーの水/アセトン混合溶媒中の蛍光強度変化と粒子状体の挙動 (2009)
  • 著者名/発表者名: 相澤宏明, 本庄寿壮, 幡野健, 松岡浩司, 照沼大陽
  • 学会等名: 日本化学会第3回関東支部大会予稿集
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] 糖鎖クラスター効果を基盤としたバイオセンサーの新開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 幡野健
  • 学会等名: イノベーション・ジャパン2009-大学見本市,新技術説明会番号PN-13
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20090900
• [学会発表] 糖鎖クラスター効果を基盤としたバイオセンサーの新開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 幡野健
  • 学会等名: 首都圏北部4大学発新技術説明会資料集
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20090700
• [図書] 糖鎖デンドリマー (2009)
  • 著者名/発表者名: 松岡浩司, 幡野健, 照沼大陽
  • 総ページ数: 1043-1048
  • 出版者: エヌ・ティー・エス出版
• [図書] ノイラミニダーゼ阻害剤の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松岡浩司, 幡野健, 照沼大陽
  • 総ページ数: 270-277
  • 出版者: シー・エム・シー出版
• [備考]
  • URL: http://www.fms.saitama-u.ac.jp/lab/hatano/research.html
• [備考] 新聞掲載化学工業日報、2010年8月17日付、「複数ウイルスを同時検出するバイオセンサー開発-埼玉大」
  • URL: http://www.chemicaldaily.co.jp/news/201008/17/02802_4223.html#page_top
• [産業財産権] ウイルス、微生物類及び毒素の検出方法 (2011)
  • 発明者名: 相澤宏明, 幡野健, 松岡浩司
  • 権利者名: 国立大学法人埼玉大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2011-48306
  • 出願年月日: 2011-03-04
• [産業財産権] 発光の色調変化による複数微生物の同時検出方法 (2010)
  • 発明者名: 幡野健, 森祥太, 佐伯整, 照沼大陽, 松岡浩司
  • 権利者名: 国立大学法人埼玉大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2010-45452
  • 出願年月日: 2010-03-02
• [産業財産権] 糖鎖担持デンドリマーからなる標的選択的薬剤放出担体 (2009)
  • 発明者名: 照沼大陽, 幡野健, 松岡浩司, 相沢宏明, 本庄寿壮
  • 権利者名: 国立大学法人埼玉大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2009-189729
  • 出願年月日: 2009-08-19