特異な骨格を有する海産天然物の効率的合成法の開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21590024
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京薬科大学
• 研究代表者: 伊藤 久央 東京薬科大学, 生命科学部, 教授 (70287457)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 合成化学 / 全合成 / 天然物 / 生理活性

研究概要

沖縄近海産軟体サンゴより単離された特異な4環性骨格を有するノルジテルペノイド,ヨナロライドの全合成研究について検討した.まず左側3環性骨格の効率的かつ立体選択的な構築法の開発について検討を行い, Diels-Alder反応により2環性化合物を構築した.次に,キラル中心の可逆的Michael反応によるエピメリ化を巧みに利用した立体選択的分子内アルドール縮合を行い, 3環性骨格の構築に成功した.

研究成果

• [雑誌論文] Synthetic study of yonarolide : stereoselective construction of the tricyclic core (2011)
  • 著者名/発表者名: Yohei Ueda, Hideki Abe, Kazuo Iguchi, and Hisanaka Ito
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 3379-3381
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2011.04.092
• [学会発表] ヨナロライドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 上田洋平, 井口和男, 伊藤久央
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] ヨナロライドの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 上田洋平, 伊藤久央, 井口和男
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090300
• [学会発表] Synthetic study of yonarolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Yohei Ueda, Kazuo Iguchi, and Hisanaka Ito
  • 学会等名: 11^<th> International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-11)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-11-11