安定ラジカルを用いた「有機ラジカルEL」への挑戦

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21655016
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪府立大学
• 研究代表者: 池田 浩 大阪府立大学, 大学院・工学研究科, 教授 (30211717)
• 研究協力者: 重森 実 大阪府立大学, 大学院・工学研究科, 大学院生
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• キーワード: 有機光化学

研究概要

本研究では安定な有機ラジカルを合成し,その機能性有機デバイスへの応用を検討した.残念ながら蛍光性ではなく,有機EL(OLED)の発光子として使用する最初の試みは不可能であった.しかし,酸化還元電位などの基礎特性評価の結果,この有機ラジカルは有機ELの電子あるいは正孔輸送物質として有用であることが示唆された.また,有機電界効果トランジスタ(OFET)にも適用可能であることが示唆された.

研究成果

• [雑誌論文] DFT Studies of Unique Stereoelectronic Effects of Substituents on Divergent Reaction Pathways of Methylenecyclobutanone Radical Cations (2012)
  • 著者名/発表者名: Mizuno, K.; Ikeda, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: (in press) ページ: 68
  • 査読あり
• [雑誌論文] White Light Emission from a Single Component System : Remarkable Concentration Effects on the Fluorescence of 1, 3-Diaroylmethanatoboron Difluoride (2012)
  • 著者名/発表者名: Mizuno, K.; Ikeda, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: (in press) ページ: 53
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design, Generation, and Characterization of a 1, 5-Hexadiene Bearing Two Lophyl Radicals as a Probe of the Stepwise Mechanism for the Cope Rearrangement (2011)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.; Mizuno, K.
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 巻: 84 ページ: 537-543
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Probable Hydrogen-Bonded Meisenheimer Complex : An Unusually High SNAr Reactivity of Nitroaniline Derivatives with Hydroxide Ion in Aqueous Media (2011)
  • 著者名/発表者名: Mizuno, K.; Ikeda, H.
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 76 ページ: 6356-6361
  • 査読あり
• [雑誌論文] Density Functional Theory Study of Silole-fused Tetramethyleneethane Biradicals with Orbital Interactions (2011)
  • 著者名/発表者名: Mizuno, K.; Ikeda, H
  • 雑誌名: J. Phys. Org. Chem 巻: 24 ページ: 921-928
  • 査読あり
• [雑誌論文] Twisted Molecular Geometry and Localized Electronic Structure of the Triplet Excited gem-Diphenyltrimethylenemethane Biradical : Substituent Effects on Thermoluminescence and Related Theoretical Calculations (2011)
  • 著者名/発表者名: Mizuno, K.; Ikeda, H
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 ページ: 7431-7439
  • 査読あり
• [雑誌論文] X-ray-Triggered Thermoluminescence and DFT Characterization of gem-Diphenyltrimethylenemethane Biradical (2010)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.; Mizuno, K.
  • 雑誌名: Aust. J. Chem 巻: 63 ページ: 1342-1347
  • 査読あり
• [雑誌論文] Contrasting Intermolecular and Intramolecular Exciplex Formation of a 1, 4-Dicyano-2-methylnaphthalene. N, N-Dime thyl-p-toluidine Dyad (2010)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.; Mizuno, K.
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 12 ページ: 1940-1943
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effects of Magnesium Salts on Photoinduced Electron Transfer Reaction between Ammonia, 2, 5-Dimethyl-2, 4-hexadiene, and 9-Cyanoanthracene (2010)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.; Mizuno, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 3770-3774
  • 査読あり
• [雑誌論文] Colorimetric and Fluorometric Sensing of the Lewis Acidity of a Metal Ion by Metal-ion Complexation of Imidazo[1, 2-a] pyrazin-3(7H)-ones (2010)
  • 著者名/発表者名: Hirano, T.; Ikeda, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 3842-3848
  • 査読あり
• [雑誌論文] Control of the CT Interaction between Electron-donor and-acceptor Moieties of a 1, 4-Dicyanonaphthalene. arene dyad for Intermolecular Exciplex or Excimer Formation in Crystals (2010)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.; Mizuno, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 5877-5880
  • 査読あり
• [雑誌論文] Experimental and Computational Studies on the Dipole Moments of Annulated-Tropones and 1, 4-Polyacenequinones (2009)
  • 著者名/発表者名: Kudoh, M.; Ikeda, H.
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 巻: 82 ページ: 70-75
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multi-Input/Multi-Output Molecular Response System Based on the Dynamic Redox Behavior of 3, 3, 4, 4-Tetraaryldihydro-[5] helicene Derivatives : Reversible Formation/Destruction of Chiral Fluorophore and Modulation of Chiroptical Properties by Solvent Pol (2009)
  • 著者名/発表者名: Suzuki, T.; Ikeda, H.; Mizuno, K.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 15 ページ: 9434-9441
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concerted Quantum Effects of Electronic and Nuclear Fluxes in Molecules (2009)
  • 著者名/発表者名: Barth, I.; Ikeda, H.; Manz, J.
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lett. 巻: 481 ページ: 118-123
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochromic Behavior of Tetrathienylethene in Condensed Systems. Attempts to Control 1, 2-Dyotropic Rearrangement of the Closed Isomer (2009)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.; Mizuno, K.
  • 雑誌名: Res. Chem. Intermed 巻: 35 ページ: 893-908
  • 査読あり
• [学会発表] 有機ラジカルカチオンから生まれる新しい化学現象～熱ルミネッセンス,有機ラジカルEL,一電子σ結合を例に～ (2012)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 第44回構造有機化学若手の会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-08-03
• [学会発表] 熱ルミネッセンスと有機ラジカルEL-学生が見つけた大発見- (2012)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 福井大学大学院工学研究科講演会
  • 発表場所: 福井
  • 年月日: 2012-06-27
• [学会発表] 熱ルミネッセンスと有機ラジカルEL-学生が見つけてくれた大発見- (2012)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 信州大学教育学部講演会
  • 発表場所: 長野
  • 年月日: 2012-01-28
• [学会発表] 発光三題:熱ルミネッセンス,有機ラジカルEL,そして有機ボロン錯体の固体発光 (2011)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 奈良先端科学技術大学第171回光ナノサイエンス特別講義
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2011-12-20
• [学会発表] Spectroscopic Observation of Radical Cations Possessing One-electronσ-Bonds : Photoinduced Electron-Transfer Reactions of Diarylated Cage Compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.
  • 学会等名: 10th International Symposium on Organic Reactions(ISOR10)
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-11-23
• [学会発表] 府大発で世界初!有機ラジカルELの秘密 (2011)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 大阪府立大学産官学共同研究会第72回テクノラボツアー
  • 発表場所: 堺
  • 年月日: 2011-11-15
• [学会発表] Spectroscopic and DFT Evidence for a Radical Cation Possessing a One-Electronσ-Bond (2011)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H., Asada, N. Oshima, M. Mizuno, K.
  • 学会等名: The 8th Korea. Japan Symposium on Frontier Photoscience(KJFP 2011)
  • 発表場所: 韓国・ソウル
  • 年月日: 2011-10-30
• [学会発表] 有機ボロン錯体の固体発光特性と結晶構造-有機ボロン錯体の固体発光特性と結晶構造- (2011)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 近畿化学協会ヘテロ原子部会平成23年度第2回懇話会
  • 発表場所: 和歌山
  • 年月日: 2011-10-04
• [学会発表] 有機光電子移動反応の機構解明と発光化学への展開 (2011)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 2011年光化学討論
  • 発表場所: 宮崎
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] 1, 2-ジアリールエタン骨格を含む環状分子の一電子σ結合の観測 (2011)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: シンポジウム「2011最先端ビーム機能化学」
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2011-01-30
• [学会発表] Thermoluminescence Originating from the Singlet Excited State of 1, 4-Diarylcyclohexane-1, 4-diyls : A Potentially General Strategy for the Observation of Short-lived Biradicals (2010)
  • 著者名/発表者名: Namai, H.; Ikeda, H.; Hoshi, Y.; Mizuno, K.
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: アメリカ・ホノルル
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] 熱ルミネッセンスと「有機ラジカルEL」-ラジカルカチオンから励起ビラジカルを生む逆電子移動の有効利用- (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 大阪市立大学大学院理学研究科
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-12-01
• [学会発表] 有機ラジカルELの開発を志向した新規有機光電子移動反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 第8回有機合成化学協会関西支部賞受賞講演会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-11-25
• [学会発表] 有機πラジカルの熱ルミネッセンスと有機EL-への応用.新しいフルオロファの提言- (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 明石
  • 年月日: 2010-11-20
• [学会発表] 有機ビラジカルの熱ルミネッセンスと有機ラジカルELへの応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 筑波大学大学院数理物質科学研究科
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2010-11-09
• [学会発表] Organic Radical Light-emitting Diode : A New Device Utilizing Triplet-Triplet Thermoluminescence of the Excited Trimethylenemethane Biradical (2010)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.
  • 学会等名: The 5th Heron Island Conference on Reactive Intermediates and Unusual Molecules : Synthesis and Mechanism : Heron
  • 発表場所: オーストラリア・ヘロン島
  • 年月日: 2010-07-13
• [学会発表] 有機光化学における電子移動と逆電子移動,そして反応性中間体 (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 第6回有機電子移動化学若手の会
  • 発表場所: 堺
  • 年月日: 2010-06-24
• [学会発表] 光電子移動化学におけるラジカルカチオンとビラジカル-計算化学で分かること- (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 富士通計算化学セミナー2010
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2010-06-09
• [学会発表] ホタルの光にヒントを得た新規発光デバイス-熱ルミネッセンスの偶然の発見から「有機ラジカルEL」までの物語- (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 立命館大学第99回光生命科学研究セミナー・第106回生物有機化学・草津セミナー
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2010-04-30
• [学会発表] テトラチエニルエテンの多元応答型クロミズムを目指して,表面反応型クロモジェニック材料に関する研究会 (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 第7回講演会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-03-19
• [学会発表] ラジカルの熱ルミネッセンスの発見から「有機ラジカルEL」の創製へ-逆転の発想による長波長発光・量子効率増大への新提言- (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 第10回機能性分子シンポジウム
  • 発表場所: つくば
  • 年月日: 2010-03-12
• [学会発表] 有機ラジカルの熱ルミネッセンスの発見と有機ラジカルELの開発,有機合成化学協会関西支部 (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 有機合成2月セミナー・有機合成のニュートレンド2010
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2010-02-05
• [学会発表] 光を用いる炭素-炭素結合形成反応,有機合成化学協会関西支部 (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 有機合成2月セミナー・有機合成のニュートレンド2010
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2010-02-05
• [学会発表] 励起三重項ビラジカルが発光する「有機ラジカルEL」-偶然の発見による長波長発光・量子効率増大への新提言- (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 長崎県工業技術センター平成21年度材料分子設計研究会講演会
  • 発表場所: 長崎
  • 年月日: 2010-01-26
• [学会発表] Thermoluminescence and an Organic Radical Light-Emitting Diode Based on Triplet-Triplet Fluorescence of the Trimethylenemethane Biradical (2009)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.
  • 学会等名: 二国間交流二国間交流事業共同研究/セミナー
  • 発表場所: ドイツ・ケルン
  • 年月日: 2009-11-27
• [学会発表] The Mechanism for the Thermal and Photoinduced Electron-transfer Cope Rearrangement of 1, 5-Hexadienes (2009)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.
  • 学会等名: 二国間交流事業共同研究/セミナー
  • 発表場所: ドイツ・ベルリン
  • 年月日: 2009-11-25
• [学会発表] 励起ビラジカルが発光する「有機ラジカルEL」-偶然の発見による長波長発光・量子効率増大・耐久性向上・コスト低減への新提言- (2009)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: チバ・ジャパン講演会
  • 発表場所: 尼崎
  • 年月日: 2009-10-06
• [学会発表] Organic Radical Light-emitting Diode : A New Device Utilizing Triplet. Triplet Thermoluminescence of the Excited Trimethylenemethane Biradical (2009)
  • 著者名/発表者名: Ikeda, H.
  • 学会等名: International Meeting on Interdiciplinary Chemistry 2009 at Ikaho
  • 発表場所: 伊香保
  • 年月日: 2009-09-18
• [学会発表] 励起ビラジカルが発光する「有機ラジカルEL」の開発-長波長発光,量子効率増大,耐久性向上,コスト低減への新提- (2009)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 高分子同友会勉強会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-07-27
• [学会発表] パルスラジオリシスとガンマ線照射法による有機電子移動反応の機構解明と新規発光システムの開拓 (2009)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 第1回量子ビーム科学研究施設研究会
  • 発表場所: 茨木
  • 年月日: 2009-06-19
• [学会発表] γ線およびX線照射誘起による有機ビラジカルの熱ルミネッセンスと新概念「有機ラジカルEL」の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 学会等名: 電気学会光・量子デバイス研究会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2009-05-08
• [図書] 光化学の事典-だれでもわかる光化学の初歩-,"第4章様々な化合物の光化学, 4.1節炭化水素(1)「オレフィン,環状オレフィンの光化学」" (2012)
  • 著者名/発表者名: 太田英輔, 池田浩
  • 出版者: 朝倉書店(印刷中)
• [図書] 特集号「有機合成がリードする材料の科学と機能」,有機ラジカルの基礎特性とその機能化.過去の研究例から未来の有機ラジカルELまで (2012)
  • 著者名/発表者名: 松井康哲, 水野一彦, 池田浩
  • 総ページ数: 434-441
  • 出版者: 有機合成化学協会
• [図書] 常識を打ち破る「有機ラジカルEL」,化学工業 (2011)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 総ページ数: 30-35(198-203)
• [図書] エキシプレックス発光性有機結晶: 1, 4-ジシアノナフタレン-アレーン連結ダイアドの分子間および分子内エキシプレックスの生成,化学工業 (2011)
  • 著者名/発表者名: 井本充隆, 竹田元則, 池田浩, 松井康哲, 水野一彦
  • 総ページ数: 296-300
• [図書] 第1章ジアリールエテンの極限性能, 5.テトラチエニルエテン誘導体のフォトおよびエレクトロクロミック特性,フォトクロミズムの新展開と光メカニカル機能材料 (2011)
  • 著者名/発表者名: 川邊晶文, 水野一彦, 池田浩
  • 総ページ数: 38-46
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 熱ルミネッセンスの発見と革新的「有機ラジカルEL」の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 出版者: 科研費ニュース
• [図書] 第3章分子サイズの電気回路.分子設計・合成から評価まで- (2010)
  • 著者名/発表者名: 小関史朗, 池田浩, 八木繁幸, 内藤裕義
  • 総ページ数: 26-43
  • 出版者: 大阪公立大学共同出版会
• [図書] Chapter 5.Environmentally Harmonious Organic Photochemical ReactionsIn Environmentally Harmonious Chemistry for the 21st Century (2010)
  • 著者名/発表者名: Mizuno, K.; Ikeda, H.; Maeda, H.
  • 総ページ数: 89-122
  • 出版者: Chemical Engineering Methods and Technology
• [図書] 有機ラジカルEL-化学反応で生じる励起ビラジカルの特徴に着目した,長波長発光・量子効率増大・コスト低減・耐久性向上への新提言-,機能材料 (2010)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 総ページ数: 42-49
• [図書] 光誘起電子移動反応と熱ルミネッセンス-基底および励起ビラジカルを生み出す逆電子移動過程-,化学工業 (2009)
  • 著者名/発表者名: 池田浩
  • 総ページ数: 743-747
• [備考]
  • URL: http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/index.html
• [備考] 平成23年電気関係学会関連西連合大会において,奨励賞を受賞(2012年4月20日)重森実(発表当時,修士課程2年)「安定アリルラジカルのキャリア輸送特性と電子構造」受賞
• [備考] 世界初の有機ラジカルEL発光効率4倍・大幅コスト低減可能,化学工業日報, 2009年4月10日,池田浩.新聞掲載
• [備考] 有機EL材,発光効率4倍-大阪府大基礎実験X線照射で電子分離-,日経産業新聞, 2009年4月7日,池田浩.新聞掲載
• [産業財産権] 化学物質発光評価方法及びその方法を実行する化学物質発光評価装置 (2009)
  • 発明者名: 池田浩, 他4人
  • 権利者名: 大阪府立大学
  • 産業財産権番号: 特許権、特願2009-188501
  • 出願年月日: 2009-08-17
• [産業財産権] 蛍光増白剤及びそれを用いた白色樹脂組成物 (2009)
  • 発明者名: 池田浩, 他2人
  • 権利者名: 大阪府立大学
  • 産業財産権番号: 特許権、特願2009-178984
  • 出願年月日: 2009-07-31