石油依存からの脱却：強酸イオン液体が主導するセルロースのエネルギー変換

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21710089
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 環境技術・環境材料
• 研究機関: 大分大学
• 研究代表者: 北岡 賢 大分大学, 工学部, 研究員 (50457602)
• 研究協力者: 信岡 かおる 大分大学, 工学部, 技術職員 (10398258) ; 石川 雄一 大分大学, 工学部, 教授 (30184500)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: グリーンケミストリー / イオン液体

研究概要

本課題では酸性イオン液体を用いて、セルロースからバイオ燃料を得るグリーンな手法を開発した。最初に、[C_4mim][C1]にセルロースを溶解し、[C_4C_<4-SA>im][CF_3SO_3]を酸触媒として用いた均一系反応によりグルコース生成反応を行った。この反応ではグルコースが得られたが、時間経過に伴い分解物が増加することが分かった。そこで、[C_1Him][C1]にセルロースを溶解した状態で塩酸を触媒として混合し、1,2-ジクロロエタン(抽出溶媒)と二相系でセルロース分解を行った。[C_1Him][C1]:濃塩酸＝3:1混合溶媒で反応を行うと、5-(クロロメチル)フルフラール(1)が生成した(33％)。1はエタノールと迅速に反応し、エネルギー化合物5-(エトキシメチル)フルフラールが得られた(93％)。また、使用したイオン液体は回収、再利用することで、3回繰り返し反応することに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Preparation and Propeties of Low Viscous Triazolate Based Ionic Liquids Containing two Cyano Groups (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Kitaoka, K. Nobuoka, N. Yoshiiwa, T. Harran, Y. Ishikawa
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: Vol.39, No. 11 ページ: 1142-1143
  • 査読あり
• [雑誌論文] スルホン酸型イオン液体のポルフィリン合成への展開とイオン液体のカチオン-アニオン相互作用制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 86巻, ８号 ページ: 833-842
  • 査読あり
• [雑誌論文] ユズ果皮が持つ抗アレルギー能-大分地区の産学連携事業- (2009)
  • 著者名/発表者名: 石川雄一, 信岡かおる, 北岡 賢, 市瀬孝道, 定金香里, 吉田成一, 伊波英克, 長谷部建美, 長谷部知秀, 古川治彦, 原豊喜, 大田一郎
  • 雑誌名: 果樹試験研究推進協議会会報誌 巻: 12巻 ページ: 9-14
  • 査読あり
• [学会発表] イオン液体を用いたセルロースのエネルギー物質変換 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中野貴士, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(1PA-072、ポスター)
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] アゾール型イオン液体の物性に与える置換基導入効果 (2012)
  • 著者名/発表者名: 吉岩直輝, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(2J3-32、口頭)
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] イオン液体中におけるDNA-非水溶性ポルフィリン複合体の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 中村あゆみ, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(1PA-061、ポスター)
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] イオン液体中における溶媒和挙動に対する電荷非局在化アニオン効果の解明 (2012)
  • 著者名/発表者名: 徳丸正樹, 信岡かおる, 北岡賢, 大賀恭, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(1PA-062、ポスター)
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] 電荷非局在化アニオンを有するイオン液体の溶媒-溶質相互作用の調査 (2011)
  • 著者名/発表者名: 牧祐輔, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本(1P-049、ポスター)
  • 年月日: 20111000
• [学会発表] シアノ基置換クロメン誘導体の熱閉環反応に及ぼすイオン液体の溶媒効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 幸洋輔, 北岡賢, 信岡かおる, 大賀恭, 石川雄一
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本(1P-120、ポスター)
  • 年月日: 20111000
• [学会発表] イオン液体中における溶媒和挙動に対するアニオン効果の解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 徳丸正樹, 信岡かおる, 北岡賢, 大賀恭, 石川雄一
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本(1P-121、ポスター)
  • 年月日: 20111000
• [学会発表] イオン液体中におけるDNAと非水溶性ポルフィリンの相互作用の解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中村あゆみ, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 第60回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 大阪(2Pb-144、ポスター)
  • 年月日: 20110525-27
• [学会発表] 酸性イオン液体を溶媒としたポルフィリン合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松藤友哉, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 第60回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 大阪(2Pal41、ポスター)
  • 年月日: 20110525-27
• [学会発表] シアノ基導入がアゾール型イオン液体の精壯に及ぼす影響 (2011)
  • 著者名/発表者名: 古岩直輝, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大(2B3-36、口頭)
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] 電荷非局在化アニオンを有するイオン液体の溶媒-溶質相互作用の解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 牧佑輔, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大(2B3-37、口頭)
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] シアノ基置換クロメン誘導体の熱閉環反応に及ぼすイオン液体の溶媒効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 幸洋輔, 北岡賢, 信岡かおる, 大賀恭, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大(3PC-056、ポスター)
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] イオン液体-分子性溶媒混合系における会合特性と溶媒和挙動の解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 徳丸正樹, 信岡かおる, 北岡賢, 大賀恭, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大(3PC-072、ポスター)
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] Porphyrin preparation in the Acidic Ionic Liquids (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Kitoaka, K. Nobuoka, T. Matsufuji, Y. Ishikawa
  • 学会等名: 8th Liquid Matter Conference Conference
  • 発表場所: (Poster, P1. 18.)
  • 年月日: 20110000
• [学会発表] Proline based chiral ionic liquids for chiral synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Nobuoka, S. Kitoaka, Y. Ishikawa
  • 学会等名: 8th Liquid Matter Conference Conference
  • 発表場所: (Poster, P1. 28.)
  • 年月日: 20110000
• [学会発表] シアノ基導入がアゾール型イオン液体の物性に及ぼす効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 古岩直輝, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州(5_5.009、ポスター)
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] クロメン誘導体の熱閉環反応に及ぼすイオン液体の溶媒効果-クロメンヘのシアノ基導入の影響- (2011)
  • 著者名/発表者名: 幸洋輔, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州(5 5.016、ポスター)
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] イオン液体中における溶媒和挙動へのアニオン効果の解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 徳丸正樹, 信岡かおる, 北岡賢, 大賀恭, 石川雄一
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州(5 5.023、ポスター)
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] C02の有用物質変換を目的としたDBN型イオン液体の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 永本康祥, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州(5 5. 025、ポスター)
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] 電荷非局在化アニオンを有するイオン液体における相互作用の解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 牧祐輔, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州(5_5.08、ポスター)
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] 酸性イオン液体中におけるポルフィリン生成反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松藤友哉, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 第48回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州(3 6.077、ポスター)
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] アゾールアニオンヘのシアノ基導入によるイオン液体の低粘性化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 古岩直樹, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 2010日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大(1N-09、口頭)
  • 年月日: 20101106-07
• [学会発表] イオン液体中におけるDNAとポルフィリン誘導体の相互作用の解明 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中村あゆみ, 信岡かおる, 北岡賢, 角憲祐, 佐藤健太, 石川雄一
  • 学会等名: 2010日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大(1N-10、口頭)
  • 年月日: 20101106-07
• [学会発表] 電荷非局在化アニオンを有するイオン液体の溶媒-溶質相互作用の調査 (2010)
  • 著者名/発表者名: 牧佑輔, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 2010日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大(2P-100、ポスター)
  • 年月日: 20101106-07
• [学会発表] C02の有用物質変換を目的としたDBN型イオン液体の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 永本泰祥, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 2010日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大(IP-73、ポスター)
  • 年月日: 20101106-07
• [学会発表] 酸性イオン液体を用いたセルロースのエネルギー物質変換 (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊達みゆき, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 2010日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大(IP-63、ポスター)
  • 年月日: 20101106-07
• [学会発表] 電子求引性基導入によるイオン液体の低粘性化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 有間友美, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 2010日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大(2P-104、ポスター)
  • 年月日: 20101106-07
• [学会発表] 新規プロリン型イオン液体の開発及び不斉マイケル付加反応への応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鶴田一平, 信岡かおる, 北岡賢, 川野祐樹, 石川雄一
  • 学会等名: 2010日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 熊本大(2P-86、ポスター)
  • 年月日: 20101106-07
• [学会発表] Low-viscous Ionic Liquids Including Electron-Withdrawing Group (2010)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Kitaoka, Kaoru Nobuoka, Tomomi Arima, Naoki Yoshiiwa, Yuichi Ishikawa
  • 学会等名: Green Solvent for Synthesis
  • 発表場所: Berchtesgarden, Germany(Poster)
  • 年月日: 20101010-13
• [学会発表] Ionic Liquids for Chiral Application of DNA (2010)
  • 著者名/発表者名: Kaoru Nobuoka, Satoshi Kitaoka, Ayumi Nakamura, Kensuke Sumi, Yuichi Ishikawa
  • 学会等名: Green Solvent for Synthesis
  • 発表場所: Berchtesgarden, Germany(Poster)
  • 年月日: 20101010-13
• [学会発表] イオン液体におけるDNA－カチオン性ポルフィリン複合体の挙動 (2010)
  • 著者名/発表者名: 角憲祐, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近大(3G2-28、口頭)
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] イオン液体中におけるDNAとポルフィリン誘導体の相互作用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中村あゆみ, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近大(3G2-29)
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] エナンチオ選択的合成を目指したプロリン型キラルイオン液体の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鶴田一平, 信岡かおる, 北岡賢, 川野祐樹, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近大(3G2-30、口頭)
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] トリアゾールアニオンヘのシアノ基導入によるイオン液体の低粘性化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 古岩直輝, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近大(3G2-45、口頭)
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] 電子求引性基導入によるイオン液体の低粘性化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 有間友美, 藤田尊主, 北岡賢, 信岡かおる, 村田和彦, 水田圭一郎, 笠原泰祐, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近大(3G2-46、口頭)
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] 酸性イオン液体を用いたセルロースのエネルギー物質変換 (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊達みゆき, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近大(2PB-116, ポスター)
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] イミダゾリウム型イオン液体におけるアニオン構造の効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 牧佑輔, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近大(2PB-117、ポスター)
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] イオン液体中におけるDNA－ポルフィリン複合体の相互作用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 角憲祐, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 2009日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 愛媛大(1I11、口頭)
  • 年月日: 20091107-08
• [学会発表] アレルギー低減能を示すユズ果皮抽出物の有効成分の同定 (2009)
  • 著者名/発表者名: 矢野遼太, 信岡かおる, 北岡賢, 吉田成一, 市瀬孝道, 石川雄一
  • 学会等名: 2009日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 愛媛火(1P059、ポスター)
  • 年月日: 20091107-08
• [学会発表] クロメン誘導体の熱閉環反応に及ぼすイオン液体のアニオン構造の影響 (2009)
  • 著者名/発表者名: 三浦純司, 北岡賢, 信岡かおる, 大賀恭, 石川雄一
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬大(1P76、ポスター)
  • 年月日: 20090928-30
• [学会発表] プロリン型キラルイオン液体を触媒とした高効率的不斉反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 川野祐樹, 信岡かおる, 北岡賢, 石川雄一
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬大(1P77、ポスター)
  • 年月日: 20090928-30
• [学会発表] Acidic Ionic Liquids for Tetraphenylporphyrin Preparation (2009)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Kitaoka, Kaoru Nobuoka, Yuichi Ishikawa
  • 学会等名: 31^<st> International Conference on Solution Chemistry
  • 発表場所: Insbruck(P-216, poster)
  • 年月日: 20090821-25
• [学会発表] Anion Structure Effects on Solute-Solvent and Solvent-Solvent Interaction in Imidazolium Ionic Liquids (2009)
  • 著者名/発表者名: Kaoru Nobuoka, Akihiro Wakisaka, Satoshi Kitaoka, Yuichi Ishikawa
  • 学会等名: 31^<st> International Conference on Solution Chemistry
  • 発表場所: Insbruck(P-200, poster)
  • 年月日: 20090821-25
• [備考]
  • URL: http://www.appc.oita-u.ac.jp/orgchem/ishichem/index.htm
• [産業財産権] イオン性化合物および電解液材料 (2009)
  • 発明者名: 村田和彦, 水田圭一郎, 笠原泰祐, 北岡賢, 信岡かおる, 石川雄一
  • 権利者名: 株式会社日本触媒, 国立大学法人大分大学
  • 公開番号: 特許, 特開2009-107990
  • 取得年月日: 2009-05-21