ジアゾカルボニル化合物の反応特性を利用した効率的分子変換法の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21750041
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 橋本 卓也 京都大学, 大学院・理学研究科, 助教 (20437198)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: ジアゾ化合物 / 酸触媒 / 触媒的不斉合成

研究概要

本若手研究(B)においては、α-置換ジアゾカルボニル化合物という反応性に富んだ化合物の反応性をうまく利用した有機合成法を探求することにより、既存の有機合成では構築困難または多段階合成が必要とされる有用化合物群の直接的合成法を発見することを目的とした。その成果として抗がん作用物質の部分骨格としてよく見られる炭素7員環化合物、β-ケトカルボニル化合物およびアジリジンなどを効率的に合成する手法の開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Development of a Practical Synthetic Method for N-tert-Butoxycarbonyl α-Ketimino Esters. (2011)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, T, Yamamoto, K.Maruoka, K.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 40 ページ: 326-327
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric trisubstituted aziridination of aldimines and ketimines using N-α-diazoacyl camphorsultams. (2011)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, T, Nakatsu, H, Yamamoto, K, Watanabe, S, Maruoka, K.
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 6 ページ: 607-613
  • 査読あり
• [雑誌論文] Desymmetrizing asymmetric ring expansion : Stereoselective synthesis of 7-membered cyclic SS-keto carbonyl compounds with an α-hydrogen. (2010)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, T, Naganawa, Y, Maruoka, K.
  • 雑誌名: Chem.Commun. 46 ページ: 6810-6812
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis of trisubstituted aziridines with N-α-diazoacyl camphorsultam. (2010)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, T, Nakatsu, H, Watanabe, S. Maruoka, K.
  • 雑誌名: Org.Lett. 12 ページ: 1668-1671
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis of α-alkyl-SS-keto imides via asymmetric redox C-C bond formation between α-alkyl-α-diazocarbonyl compounds and aldehydes. (2009)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, T, Miyamoto, H, Naganawa, Y, Maruoka, K.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 131 ページ: 11280-11281
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective construction of seven-membered rings with an all-carbon quaternary center by direct Tiffeneau-Demjanov-type ring expansion. (2009)
  • 著者名/発表者名: Hashimoto, T, Naganawa, Y. Maruoka, K.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc 131 ページ: 6614-6617
  • 査読あり
• [学会発表] (A講演)N-Boc保護ケチミノエステルの新規合成法の開発と三置換アジリジン化反応への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山本久美子、橋本卓也、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川)
  • 年月日: 20110326-20110329
• [学会発表] (A講演)キラルブレンステッド酸を用いた触媒的不斉三置換アジリジン合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中津大貴、橋本卓也、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川)
  • 年月日: 20110326-20110329
• [学会発表] (A講演)キラルアルミニウムルイス酸触媒を用いた立体選択的環拡大反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 永縄友規、橋本卓也、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川)
  • 年月日: 20110326-20110329
• [学会発表] (若い世代の特別講演)ジアゾカルボニル化合物を利用した酸触媒反応の展開 (2011)
  • 著者名/発表者名: 橋本卓也
  • 学会等名: 日本化学会91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川)
  • 年月日: 20110326-20110329
• [学会発表] 環拡大を利用したα-水素を持つ環状SS-ケトカルボニル化合物の立体選択的構築(A講演) (2010)
  • 著者名/発表者名: 永縄友規、橋本卓也、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] N-α-ジアゾアシルカンファーサルタムを用いた不斉三置換アジリジン化反応の開発(A講演) (2010)
  • 著者名/発表者名: 中津大貴、橋本卓也、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 20100326-20100329
• [備考] ホームページ
  • URL: http://kuchem.kyoto-u.ac.jp/yugo/index.html