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2010 年度 研究成果報告書

ペルフルオロフェニル基の特性を利用した不斉有機酸触媒の開発とアリル化反応への応用

研究課題

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研究課題/領域番号 21750087
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関東北大学

研究代表者

椴山 儀恵  東北大学, 大学院・理学研究科, 助教 (80447127)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
キーワード不斉合成 / 反応
研究概要

本研究は、キラルブレンステッド酸触媒による新規ホモアリルアミン合成法の開発を主題に、以下の計画に準じ研究を遂行した。
(1)光活性キラルブレンステッド酸触媒の設計・開発
(2)アリルトリメチルシランとイミン類との櫻井-細見アリル化反応への応用
(3)触媒反応系についての評価
(4)クロチル化反応への展開
MOM-(R)-BINOLおよびMeO-(R)-H8BINOLから3,3'位にペンタフルオロフェニル基を有する新規キラルリン酸の合成に成功した。合成した新規リン酸触媒を用いて、イミン類への櫻井-細見アリル化反応を試みた。反応は円滑に進行し、3,5位にtert-ブチル基を有するベンゾイルイミンを用いた場合に最高98%eeで目的生成物が得られた。

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] Chiral Bronsted Acid Catalysis for Enantioselective Hosomi-Sakurai Reaction of Imines with Allyltrimethylsilane2011

    • 著者名/発表者名
      Momiyama, N., Nishimoto, H., Terada, M.
    • 雑誌名

      Organic Letters 13

      ページ: 2126-2129

    • 査読あり
  • [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒によるイミン類へのジアステレオかつエナンチオ選択的細見-櫻井アリル化反応2010

    • 著者名/発表者名
      西本隼人・椴山儀恵・寺田眞浩
    • 学会等名
      第3回有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-09-24
  • [学会発表] Chiral Bronsted Acid Promoted Enantioselective Allylation of Allyltrimethyl silane to Imines2010

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto, Hayato, Momiyama, Norie, Terada, Masahiro
    • 学会等名
      東北大学Global COE Program Summer School
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-08-19
  • [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒によるイミン類へのジアステレオかつエナンチオ選択的細見-櫻井アリル化反応2010

    • 著者名/発表者名
      西本隼人・椴山儀恵・寺田眞浩
    • 学会等名
      第21回万有仙台シンポジウム ポスター賞
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-06-05
  • [学会発表] キラルブレンステッド酸触媒によるイミン類へのジアステレオかつエナンチオ選択的細見-櫻井アリル化反応2010

    • 著者名/発表者名
      西本隼人・椴山儀恵・寺田眞浩
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会、1F5-47
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-03-26

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公開日: 2012-02-13   更新日: 2016-04-21  

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