αーハロカルボニル化合物を合成素子とした光学活性ハロゲン化物の効率合成

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21750096
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 豊橋技術科学大学
• 研究代表者: 柴富 一孝 豊橋技術科学大学, 大学院・工学研究科, 助教 (00378259)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 不斉合成・反応

研究概要

フッ素を含む有機化合物は医薬品,およびその候補分子の合成に極めて有用である。中でも不斉炭素上にフッ素原子を持つ光学活性化合物はその効果的な合成法の開発が強く求められている。本研究ではα-クロロケトエステルの不斉フッ素化反応,およびα-フルオロエノンの不斉Diels-Alder反応に成功した。これにより従来合成が困難であった幾つかの光学活性フッ素化合物を高い光学純度で合成することに成功した。これらのフッ素化合物は新薬の分子設計において有用なビルディングブロックとなると期待される。

研究成果

• [雑誌論文] StereoselectiveConstruction of Halogenated QuaternaryStereogenic Centers via CatalyticAsymmetric Diels-Alder Reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: 柴富一孝, 二木建太郎, 小林史人, 岩佐精二, 山本尚
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 132巻 ページ: 5625-5627
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alternative SyntheticStrategies for EnantioselectiveConstruction of Halogenated ChiralCarbon Centers (2010)
  • 著者名/発表者名: 柴富一孝
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 2679-2702
  • 査読あり
• [学会発表] Stereoselective Synthesisof Fluorinated Cyclohexene Derivativesvia Asymmetric Diels-Alder Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: 柴富一孝
  • 学会等名: 20th Winter Fluorine Conference
  • 発表場所: フロリダ(米国)
  • 年月日: 2011-01-12
• [学会発表] Enantioselective Construction of Fluorinated Quaternary Stereogenic Centers via Catalytic Asymmetric Diels-Alder Reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: 柴富一孝
  • 学会等名: Pacifichem-2010
  • 発表場所: ホノルル(ハワイ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] フッ素化された不斉炭素の高立体選択的構築法 (2010)
  • 著者名/発表者名: 柴富一孝
  • 学会等名: 第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 豊橋技術科学大学(愛知) 招待講演
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] Enantioselective Construction of Fluorinated Chiral Carbon Centers (2010)
  • 著者名/発表者名: 柴富一孝
  • 学会等名: BIT's 1st Annual WorldCongress of Catalytic AsymmetricSynthesis 2010
  • 発表場所: 北京(中国)
  • 年月日: 2010-05-21
• [学会発表] Highly Enantiose lective Synthesis of α, α -Chlorofluoro Carbonyl Compounds (2009)
  • 著者名/発表者名: 柴富一孝
  • 学会等名: 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都(京都)
  • 年月日: 2009-11-12
• [学会発表] Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric α-Halogenation of Carbonyl Compounds (2009)
  • 著者名/発表者名: 柴富一孝
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 同志社大学(京都)
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] 有機分子の高選択的ハロゲン化反応の開拓 (2009)
  • 著者名/発表者名: 柴富一孝
  • 学会等名: 有機合成化学協会東海支部「若手研究者のためのセミナー)
  • 発表場所: 静岡県立大学(静岡市) 招待講演
  • 年月日: 2009-07-18
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://material.tutms.tut.ac.jp/STAFF/SHIBATOMI/pub.html.ja
• [産業財産権] 光学活性シクロヘキセン誘導体の製造方法、光学活性シクロヘキセン誘導体、並びにそれを用いた光学活性シクロヘキサジエン誘導体の製造方法及び光学活性シクロヘキサジエン誘導体 (2010)
  • 発明者名: 柴富一孝,松村靖
  • 権利者名: 豊橋技術科学大学,旭硝子株式会社
  • 産業財産権番号: 特許,特願2010-233758
  • 出願年月日: 2010-10-18