グアニジノジアゾニウム塩を用いる合成反応の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21750105
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 九州工業大学
• 研究代表者: 北村 充 九州工業大学, 大学院・工学研究院, 准教授 (10313199)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: ジアゾ / アジド / ジアゾニウム塩 / アミノ化 / ジアゾナフトキノン / ジアゾ移動 / アジド移動

研究概要

グアニジノジアゾニウム塩はグアニジンの電子供与性により強力に共鳴安定化されていると考えられる化合物であり,ジアゾニウム塩とアジドの両者に由来する特徴的な反応性を示すと期待される。そこで,本研究ではグアニジノジアゾニウム塩の合成と,これを用いる反応開発に取り組んだ。その結果,グアニジノジアゾニウム塩の調製法を開発することに成功し,また,グアニジノジアゾニウム塩がジアゾ化剤やアジド化剤として利用出来ることを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of alpha, alpha-diaryl-acetamides from benzyl aryl ketones using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (2011)
  • 著者名/発表者名: Kitamura, M.; Miyagawa, S.; Okauchi, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 52 ページ: 3158-3161
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactionsof 2-Diazonaphthoquinones with Arylboronic Acids (2011)
  • 著者名/発表者名: Kitamura, M.; Sakata, R.; Okauchi, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 52 ページ: 1931-1933
  • 査読あり
• [雑誌論文] 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Salts : Efficient Diazo-Transfer Reagents for 1,3-Dicarbonyl Compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: Kitamura, M.; Tashiro, N.; Miyagawa, S.Okauchi, T.
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 1037-1044
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Synthesis of Organic Azides from Primary Amines with 2-Azido-1,3-Dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate (2011)
  • 著者名/発表者名: Kitamura, M.; Yano, M.; Tashiro, N.; Miyagawa, S.; Sando, M.; Okauchi, T.
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. ページ: 458-462
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-transfer Reaction with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride (2010)
  • 著者名/発表者名: Kitamura, M.; Tashiro, N.; Sakata, R.; Okauchi, T.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2503-2505
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Synthesis of Acyl Azides from Carboxylic Acids Using 2-Azido-1,3-Dimethylimidazolinium Chloride (2010)
  • 著者名/発表者名: Kitamura, M.; Tashiro, N.; Takamoto, Y.; Okauchi, T.
  • 雑誌名: Chem.Lett. ページ: 732-733
  • 査読あり
• [雑誌論文] Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride : An Efficient Diazo Transfer Reagent for 1,3-Dicarbonyl Compounds (2009)
  • 著者名/発表者名: Kitamura, M.; Tashiro, N; Okauchi, T.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2943-2944
  • 査読あり
• [学会発表] グアニジノジアゾニウム塩を用いるジアゾ化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 北村充・田代憲史・佐嘉田理恵・宮川智史・岡内辰夫
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台市民会館(仙台)
  • 年月日: 2010-10-16
• [学会発表] グアニジノジアゾニウム塩を用いるジアゾ化反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 北村充
  • 学会等名: 第47回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州国際会議場(北九州)
  • 年月日: 2010-07-10
• [学会発表] グアニジノジアゾニウム塩の合成と反応(1)-カルボニル化合物との反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮川智史・田代憲史・佐嘉田理恵・岡内辰夫・北村充
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] グアニジノジアゾニウム塩の合成と反応(2)-第一級アミンとの反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 矢野匡一・三道光喜・田代憲史・岡内辰夫・北村充
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 2010-03-27
• [備考] ホームページ
  • URL: http://www.che.kyutech.ac.jp/chem27/chem27.html