抗菌及び抗がん活性を有するアルキベマイシン類の全合成と構造活性相関

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 21880012
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 榎本 賢 東北大学, 大学院・農学研究科, 助教 (90546342)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• キーワード: 有機合成化学 / 天然物化学 / 全合成 / alchivemycin / tetrahydro-1 / 2-oxazine-3 / 5-dione

研究概要

極めて特異な構造を有する新規抗菌及び抗カビ活性物質アルキベマイシン類の合成研究を行い、これまでに前例のないテトラヒドロ-1,2-オキサジン-3,5-ジオン構造(分子中央部)モデル化合物の合成に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Malyngic acid and Fulgidic acid (2011)
  • 著者名/発表者名: Yusuke, Kurashina, Ayako Miura, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Tetrahedron. vol.67 ページ: 1649-1653
  • 査読あり
• [雑誌論文] Lupinacidin C, an Inhibitor of Tumor Cell Invasion from Micromonospora lupini (2011)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Igarashi, Saeko Yanase, Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Satoshi Miyanaga, MarthaE. Trujillo, Ikuo Saiki, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: J.Nat.Prod. vol.74 ページ: 862-865
  • 査読あり
• [雑誌論文] Partial Racemization Occurring in the Hydroxylactonization of a δ, ε-Epoxy Amide (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry vol.74 ページ: 2535-2537
  • 査読あり
• [雑誌論文] Expeditious Construction of the DEF Ring System of Thiersinine B (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry vol.75 ページ: 6286-6289
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of lupinacidins A and B via sequential cycloaddition-double elimination (2010)
  • 著者名/発表者名: Kohei Sugimoto, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters vol.51 ページ: 4570-4572
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective synthesis of pachastrissamine and jaspine A via hydroxylactonization of a chiral epoxy ester (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Urano, Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry vol.74 ページ: 152-157
  • 査読あり
• [雑誌論文] 特異な複素環構造を有するバシロサルシンA,Bおよび関連化合物の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 榎本賢,桑原重文
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 vol.68 ページ: 387-398
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise Synthesis of PM-94128 and Y-05460M-A (2009)
  • 著者名/発表者名: Masaru Enomoto, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemisty vol.74 ページ: 7566-7569
  • 査読あり
• [雑誌論文] きわめて特異な複素環構造を有するバシロサルシンAおよびBの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 榎本賢、桑原重文
  • 雑誌名: 化学と生物 vol.47 ページ: 804-808
• [学会発表] 抗HIV活性を有する4'Ed2FAの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 陰山真将、吉田真弓、永沢友裕、榎本賢、桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会(震災により講演要旨集発行のみによる成立)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] Malyngic acid および12-epi-malyngic acid の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 倉科友輔、三浦絢子、永沢友裕、榎本賢、桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会(震災により講演要旨集発行のみによる成立)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] Thiersinine AおよびBの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 榎本賢,森田暁,桑原重文
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2010-09-29
• [学会発表] 抗HIV活性を有する4'Ed2FAの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 陰山真将,吉田真弓,永沢友裕,榎本賢,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第145回大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-09-28
• [学会発表] Malyngic acidおよび12-epi-malyngic acidの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 倉科友輔,三浦絢子,永沢友裕,榎本賢,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第145回大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-09-28
• [学会発表] 細胞毒性物質Sg17-1-4の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小関良卓,會之緯,榎本賢,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第145回大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-09-28
• [学会発表] 殺虫活性物質thiersinine AおよびBの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 榎本賢,森田暁,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会2010年度大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] がん細胞浸潤阻害活性物質ルピナシジン類の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 杉本浩平,榎本賢,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会 2010年度大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Lupinacidin AおよびBの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 杉本浩平,榎本賢,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第144回大会
  • 発表場所: 盛岡
  • 年月日: 2009-10-31
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.agri.tohoku.ac.jp/yuuki/index-j.html