2023 年度研究成果報告書

三連続したアミノ基とヒドロキシ基をもつキラルビルディングブロックの効率的合成

研究課題

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研究課題/領域番号	21K05055
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
審査区分	小区分33020:有機合成化学関連
研究機関	神戸大学
研究代表者	林昌彦神戸大学, 理学研究科, 教授 (60192704)
研究期間 (年度)	2021-04-01 – 2024-03-31
キーワード	メソ化合物 / エポキシド / アジリジン / 不斉中心炭素
研究成果の概要	三連続したアミノ基とヒドロキシ基をもつキラルビルディングブロックの効率的合成の課題のもと研究を行った。天然物や医薬品には連続した不斉中心をもつものが多い。そこで一回の反応で複数の連続する不斉中心炭素を構築する手法が開発できれば光学活性化合物の合成において有効な手段となる。本研究では二重結合をもつメソ型アジリジンを基質に用いて触媒的不斉アリル位酸化反応を行い、一回の反応で三連続不斉中心炭素を構築することを目的として研究を行った。その結果、連続した三つの不斉炭素の望む位置にアミノ基とヒドロキシ基の個数と立体化学を完全に制御したキラルビルディングブロックを効率よく合成する方法を確立することができた。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	天然物や医薬品には連続した不斉中心をもつものが多い。そこで一回の反応で複数の連続する不斉中心炭素を構築する手法が開発できれば光学活性化合物の合成において有効な手段となる。本研究では二重結合をもつメソ型アジリジンを基質に用いて触媒的不斉アリル位酸化反応を行い、一回の反応で三連続不斉中心炭素を構築することを目的として研究を行った。その結果、連続した三つの不斉炭素の望む位置にアミノ基とヒドロキシ基の個数と立体化学を完全に制御したキラルビルディングブロックを効率よく合成する方法を確立することができた。