2022 年度研究成果報告書

多成分連結型反応を用いる新規キラルピペリジン構築法の開発とアルカロイドの全合成

研究課題

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研究課題/領域番号	21K14620
研究種目	若手研究
配分区分	基金
審査区分	小区分33020:有機合成化学関連
研究機関	千葉大学
研究代表者	塩見慎也千葉大学, 大学院薬学研究院, 特任助教 (20892805)
研究期間 (年度)	2021-04-01 – 2023-03-31
キーワード	有機合成化学 / 天然物化学 / アルカロイド
研究成果の概要	合成の難しい9員環構造を有する天然物合成に有用な中員環構築反応として、トルエン中、KHMDSとクラウンエーテルを1当量用いて加熱する条件を発見し、フペルジンHの初の不斉全合成を達成しその構造が天然物と同じであることを示した。本研究成果はアメリカ化学会誌のJournal of Organic Chemistryに掲載され、カバーピクチャーに選定された。そのほか、有機触媒を利用する新規ピペリジン環構築反応を開発し、アルカロイド各種へと誘導可能な合成中間体を効率的に合成するルートを確立した。本研究成果は日本薬学会関東支部大会および薬学会年会にて発表をおこなった。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	本研究成果によって抗アルツハイマー活性などが知られているリコポジウムアルカロイドの仲間であるフペルジンHの初の不斉全合成を達成し、その相対および絶対立体配置を全て明らかにした。合成によって得られたフペルジンHは学内共同研究の生物活性試験サンプルとして提供し、薬理活性を調査中である。