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2011 年度 実績報告書

動的共有結合化学システムによる環状化合物の合成とそれらのレジスト材料への応用

研究課題

研究課題/領域番号 22350088
研究機関神奈川大学

研究代表者

工藤 宏人  神奈川大学, 工学部, 准教授 (30343635)

キーワードレジスト / ノーリア / 動的共有結合化学 / 電子線 / 極端紫外線 / 環状オリゴマー / 光機能性材料 / 化学増幅型レジスト
研究概要

光脱保護反応性基として、アダマンチルエステル基、シクロヘキシルアセタール基、およびアダマンチルアセタール残基を有する、環状オリゴマー類を合成し、高解像性レジスト材料への応用を目的として、それらの物理的特性(溶解性、成膜性、耐熱性)や光反応性について詳細に検討した。光脱保護基の導入率を変化させると物理的特性と光反応性が変化することを明らかにした。次に、極端紫外線レジスト材料としての感度曲線を測定した結果、空孔が大きく、光反応性基の導入率が少ない方が優れた感度を示すことが判明し、レジストの解像性能は環状オリゴマー類の骨格に大きく依存することが明らかとなった。次に、極端紫外線露光装置を用いて、レジストパターンニング特性について評価したところ、ダブルカリックスアレーン、トリプルカリックスアレーン、あるいはカリックスアレーンダイマーは20nm以下の高解像性は見いだせなかったが、noria、アルコシ残基を有するnoria(noria-OMe)およびpillar[5]arene誘導体は、15~20nmの解像性能を有することが判明した。さらに、noriaやpillar[5]areneより、noria-OMeの方が高感度を示し、高解像性を示した。これらの結果より、高解像性レジストパターン特性は、大きな空孔を有し、光反応性基の導入率を低くし、さらにはその分子骨格を小さくすれば、高解像性が得られると推察した。本年度は、15nmの解像性レジスト材料の開発をターゲットにし、アダマンチルエステル残基を有するnoria-OMeや、pillar[5]arene誘導体類を基盤としたレジスト材料の開発を遂行する予定である。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

当初の計画通り、様々な環状オリゴマーを基盤とした高解像性レジスト特性について評価、検討することを遂行した。その結果、当初の目的であった、20nm以下の高解像度のレジストパターン性能を見出すことに成功し、さらに15nm以下の高解像度を達成可能であることも明らかにするこに成功した。また、目標を達成するための新たな分子設計指針の確立に成功した。

今後の研究の推進方策

前年度までの、研究結果により、極端紫外線用レジスト材料として、分子設計指針が確立された。すなわち、より高解像性レジスト材料としては、大きな空孔を有する環状オリゴマーであることが有用であると現在のところ確信している。本年度は、これまで合成した環状オリゴマー類の中から、より高解像性レジストパターン性能が期待される分子を合成し、15nm以下の高解像性を目指す。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2012 2011

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (20件)

  • [雑誌論文] Condensation Reaction of Phenols with 1,5-Pentanedial for Synthesis of Noria-like Ladder-cyclic Oligomer by Dynamic Covalent Chemistry Mechanism2011

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Seki, Shingo Kuwabara, Hiroto Kudo and Tadatomi Nishikubob
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 ページ: 464-466

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multicomponent negative-type photoresist based on Noria analog with 12 ethoxy groups2011

    • 著者名/発表者名
      Nobumitsu Niina, Hiroto Kudo, Ken Maruyama, Toshiyuki Kai,Tsutomu Shimokawa, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani, Tadatomi Nishikubo
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 43 ページ: 407-413

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Property of Tellurium-containing Polymers Obtained by Simple Condensation Reaction of Tetrachlorotellurium and 1,3-Dimethoxyben zene2011

    • 著者名/発表者名
      Hiroto Kudo, Hideatsu Ishihara, Masashi Tomita
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 ページ: 762-764

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Extreme Ultraviolet Resist Fabricated Using Water Wheel-Like Cyclic Oligomer with Pendant Adamantyl Ester Groups2011

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Seki, Hiroto Kudo, Hiroaki Oizumi, Toshiro Itani, Tadatomi Nishikubo
    • 雑誌名

      Jpn.J.Appl.Phys

      巻: 50 ページ: "121602-1"-"121602-7"

    • 査読あり
  • [学会発表] 極端紫外線(EUVL)用分子レジスト材料の開発(1Xnm以下の解像性をめざして)2012

    • 著者名/発表者名
      工藤宏人
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス(招待講演)
    • 年月日
      2012-03-28
  • [学会発表] アセタール残基を有するNoria誘導体を基盤としたレジスト材料の開発2011

    • 著者名/発表者名
      神宮司真由美・工藤 宏人・西久保忠臣・老泉博昭・伊谷俊郎・丸山研・木村徹・下川努
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-30
  • [学会発表] コアに空孔を有する構造が制御されたスターポリスチレンの合成2011

    • 著者名/発表者名
      木原宏介・工藤 宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-30
  • [学会発表] ビシクロオルソエステル残基を有するカリックスアレーン類の合成とそれらの屈折率変換特性2011

    • 著者名/発表者名
      清水達記、工藤 宏人、西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-30
  • [学会発表] オキセタニル基とカルボキシル基を有するアミノ酸誘導体類の合成と自己重付加反応、および得られたポリマー類の物理特性と生分解性2011

    • 著者名/発表者名
      大城利樹.・工藤 宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-29
  • [学会発表] アダマンチルエステル残基を有するトリプルカリックスレゾルシンアレーン誘導体類の合成とそれらのレジスト材料への応用2011

    • 著者名/発表者名
      関浩之・工藤宏人・丸山研・木村徹・下川努・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-29
  • [学会発表] 環状チオウレタン類を開始剤として用いた環拡大重合法による環状ポリスルフィドの合成2011

    • 著者名/発表者名
      武士由希・島茂記・工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-29
  • [学会発表] ビシクロオルトエステル基を有するカゴ型シルセスキオキサンの合成と性質、および屈折率特性変化2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木穰次・工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-28
  • [学会発表] アダマンチルエステル残基を有するダブルカリックスアレーン誘導体の合成とそれらを基盤としたレジスト材料の開発2011

    • 著者名/発表者名
      森山和樹・西久保忠臣・工藤宏人・老泉博昭・井谷俊郎・丸山研・木村徹・下川努
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-28
  • [学会発表] アダマンチル残基を有するカリックスアレーン二量体の合成と性質、およびそれらのEB・EUVレジスト材料への応用2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤友治・荒井義明・工藤宏人・西久保忠臣・井谷俊郎・老泉博昭
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-28
  • [学会発表] Recent Development in Molecular Resists for Extreme Ultraviolet Lithography2011

    • 著者名/発表者名
      工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      The 28^<th> International Conference of Photopolymer Science and Technology (ICPST-28)
    • 発表場所
      千葉大学(招待講演)
    • 年月日
      2011-06-22
  • [学会発表] Extreme Ultraviolet (EUV)-Resist Materials based on Water Wheel-like Cyclic Oligomer (Noria)2011

    • 著者名/発表者名
      工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      RadTech Asia 2011
    • 発表場所
      横浜国際会議場
    • 年月日
      2011-06-21
  • [学会発表] 1分子内にオキセタニル基、カルボキシル基、およびチオール基を有するモノマー(ABCタイプモノマー)の自己重付加反応と得られたポリマーの性質2011

    • 著者名/発表者名
      大城利樹・工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      大阪国際会議場
    • 年月日
      2011-05-27
  • [学会発表] アダマンチルエステル残基を有するカリックス[4]レゾルシンアレーントリマー(C7-trimer)誘導体の合成とそれらのEUVレジスト材料への応用2011

    • 著者名/発表者名
      石原 秀篤・森山 和樹・ 工藤 宏人・西久保 忠臣・老泉博昭・井谷 俊郎
    • 学会等名
      第60回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      大阪国際会議場
    • 年月日
      2011-05-26
  • [学会発表] アダマンチルアセタール残基を有するNoria誘導体の合成と、それらのEB、EUVレジスト特性2011

    • 著者名/発表者名
      神宮司真由美・工藤宏人・西久保忠臣・老泉南昭・井谷俊郎・丸山研・木村徹・下川努
    • 学会等名
      第60回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      大阪国際会議場
    • 年月日
      2011-05-26
  • [学会発表] レゾルシノールと1,6-ヘキサンジア〓ルの縮合反応によるラダ〓型環状オリゴマ〓の合成とそれらの極端紫外線(EUV)レジスト材料への応用2011

    • 著者名/発表者名
      佐藤友治・井谷俊郎・老泉博昭・工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      大阪国際会議場
    • 年月日
      2011-05-26
  • [学会発表] ビシクロオルソエステル残基を有するカリックスアレーン誘導〓の合成と光反応およびそれらの屈折率上昇材2011

    • 著者名/発表者名
      清水達記・工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      大阪国際会議場
    • 年月日
      2011-05-25
  • [学会発表] 環状チオウレタン類を開始剤として用いた環拡大重合法による構造の制御された環状ポリマーの合成2011

    • 著者名/発表者名
      武士由希・島茂記・工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      大阪国際会議場
    • 年月日
      2011-05-25
  • [学会発表] Noria骨〓をテンプレートとしたコア架橋型スターポリマーの合成とその特性2011

    • 著者名/発表者名
      木原宏介・工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      大阪国際会議場
    • 年月日
      2011-05-25
  • [学会発表] 動的共有結合化学を利用したレゾルシノール類とm-ベンゼンジカルボアルデヒドとの縮合反応によるラダー型オリゴマーの合成2011

    • 著者名/発表者名
      関浩之・工藤宏人・西久保忠臣
    • 学会等名
      第60回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      大阪国際会議場
    • 年月日
      2011-05-25

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公開日: 2013-06-26  

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